6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-9-(bromomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₅
• 分子量: 323.184
• InChiKey: AEQNDIAOBVDLDP-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过π-π堆叠固定的高效Rh催化剂在连续流动条件下降冰片烯的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  描述了含呋喃糖主链的C1对称二亚磷酸酯配体在Rh催化的降冰片烯不对称加氢甲酰化反应中的应用。催化剂具有很高的活性，仅产生对映选择性的外-降冰片烷甲醛（ee）高达71％。考虑到这些有希望的结果，用with部分修饰了配体以完成将其固定在碳材料上。合成了带有新型pyr标记配体的相应Rh复合物，并将其固定在多壁碳纳米管（MWCNT），氧化石墨烯（rGO）和碳珠（CBs）上。该新型催化体系在降冰片烯的不对称加氢甲酰化反应中进行了测试，与非固定化体系相比，在活性和选择性方面均表现出相似的性能。在目标反应中以分批方式研究了新型多相催化剂的可回收性。然而，由于催化剂的浸出，回收没有成功。在连续流模式下使用时，这些催化剂表现出坚固性并提供更高的ee 比相应的同类系统。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900211
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过π-π堆叠固定的高效Rh催化剂在连续流动条件下降冰片烯的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  描述了含呋喃糖主链的C1对称二亚磷酸酯配体在Rh催化的降冰片烯不对称加氢甲酰化反应中的应用。催化剂具有很高的活性，仅产生对映选择性的外-降冰片烷甲醛（ee）高达71％。考虑到这些有希望的结果，用with部分修饰了配体以完成将其固定在碳材料上。合成了带有新型pyr标记配体的相应Rh复合物，并将其固定在多壁碳纳米管（MWCNT），氧化石墨烯（rGO）和碳珠（CBs）上。该新型催化体系在降冰片烯的不对称加氢甲酰化反应中进行了测试，与非固定化体系相比，在活性和选择性方面均表现出相似的性能。在目标反应中以分批方式研究了新型多相催化剂的可回收性。然而，由于催化剂的浸出，回收没有成功。在连续流模式下使用时，这些催化剂表现出坚固性并提供更高的ee 比相应的同类系统。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900211

文献信息

• Mild Strategy for the Preparation of Alkyl Sulfonyl Fluorides from Alkyl Bromides and Alcohols Using Photoredox Catalysis and Flow Chemistry
  作者：Alejandro Gutiérrez-González、Staffan Karlsson、Daniele Leonori、Mateusz P. Plesniak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01216

  日期：2024.5.10

  Facile access to sp3-rich scaffolds containing a sulfonyl fluoride group is still limited. Herein, we describe a mild and scalable strategy for the preparation of alkyl sulfonyl fluorides from readily available alkyl bromides and alcohols using photoredox catalysis. This approach is based on halogen atom transfer (XAT), followed by SO2 capture and fluorination. The method features mild conditions enabling

  容易获得含有磺酰氟基团的富含sp 3的支架仍然受到限制。在此，我们描述了一种温和且可扩展的策略，利用光氧化还原催化从容易获得的烷基溴和醇制备烷基磺酰氟。该方法基于卤素原子转移(XAT)，然后是SO 2捕获和氟化。该方法的特点是条件温和，能够快速获得高价值衍生物，并且已使用连续搅拌釜级联反应器将产量扩大至 5 g。