3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖 | 13964-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 3-叠氮基-3-脱氧1,2:5,9-二-O-异亚丙基A-D呋喃葡萄糖
• 英文名称: 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-azido-α-D-glucofuranose；3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-propan-2-ylidene-α-D-allofuranose；6-azido-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 13964-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-DEMCRKGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-109 °C
• 沸点：
  106°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到3-Azido-3-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6714

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a

文献信息

• Synthesis of triazolylmethyl-linked nucleoside analogs via combination of azidofuranoses with propargylated nucleobases and study on their cytotoxicity
  作者：Erkan Halay、Emriye Ay、Emine Şalva、Kadir Ay、Tamer Karayıldırım

  DOI：10.1007/s10593-018-2248-4

  日期：2018.2

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions (CuAAC) between azidofuranoses and propargyl-nucleobases were carried out in the presence of CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as catalytic system to provide the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-bridged nucleoside analogs in good yields. Twelve new sugar-based triazolylmethyl-linked nucleoside analogs were synthesized

  在CuSO 4 ·5H 2的存在下，进行了铜（I）催化的叠氮呋喃糖酶与炔丙基核碱基之间的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）以O和抗坏血酸钠为催化体系，以高收率提供相应的1,4-二取代-1,2,3-三唑桥联的核苷类似物。合成了十二个新的基于糖的三唑基甲基连接的核苷类似物，并筛选了它们对MDA-MB-231，Hep3B，PC-3，SH-SY5Y和HCT-116癌细胞系和对照细胞系（L929）的细胞毒活性。大多数化合物对所有测定的癌细胞系均具有中等效力。特别是，在测试的化合物中，发现1,2,3-三唑连接的5-氟尿嘧啶-甘露呋喃糖杂合物是对HCT-116，Hep3B，SH-SY5Y细胞的IC 50最有效的细胞毒剂。分别为35.6、71.1和75.6μM。三唑基甲基连接的核苷类似物均未显示出对对照细胞L929的细胞毒性作用。
• Design and synthesis of regioisomeric triazole based peptidomimetic macrocycles and their dipole moment controlled self-assembly
  作者：Abhijit Ghorai、E. Padmanaban、Chaitali Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c2cc36566a

  日期：——

  Two peptidomimetic macrocycles, regioisomeric in terms of the position of triazole/amide, have been synthesized. Both undergo self-assembly in a parallel manner but in solvents of opposite polarity, ascribed to (β, β) and (β-D, β-L) hydrogen bonding leading to formation of two different unique classes of organic nanostructures.

  合成了两个肽拟生物宏环，这两个宏环在氮杂环/酰胺的位置上是区域异构体。它们在相反极性的溶剂中以平行方式发生自组装，这归因于（β, β）和（β-D, β-L）氢键的形成，导致两种不同独特类别的有机纳米结构的形成。
• Synthesen einiger β-Desosaminglycoside
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Roy

  DOI：10.1002/jlac.198119810708

  日期：1981.7.28

  Ausgehend von 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose (1) kann auf dem Wege über 3-Azido-3-desoxy-D-glucose (2) das 4,6-Dichlor-3,4,6-tridesoxygalactoderivat 3 dargestellt werden. 3 reagiert mit Titantetrabromid zum α-Pyranosylbromid 4, das unter den Bedingungen der Koenigs-Knorr-Reaktion mit den entsprechenden Alkoholen die β-Glycoside 5-8 ergibt. Die Umsetzung von 5 und 6 mit

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• New synthetic “tricks” One-pot preparation of N-substituted phthalimides from azides and phthalic anhydride
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa、Xavier Bordas、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84061-7

  日期：1986.1

  N-Substituted phthalimides can be obtained in very good yields, under essentially neutral conditions, by mixing or heating an alkyl (oraryl) azide, triphenylphosphine, and phthalic anhydride in benzene or toluene, in the presence of a catalytic amount of tetrabutylannionium cyanide. Application of the reaction into the domain of carbohydrates is promising.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。