3-O-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 353495-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-butoxy-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 353495-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: KNYPSITXAJZDKY-ZLMOABSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-butoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh, Mala; Agrahari, Anand K.; Mishra, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-O-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过使用格氏试剂对中孔二氧化硅进行表面改性的脱羟基途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454076

文献信息

• [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154798A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The tricyclic nucleosides each have a tricyclic ribosyl sugar moiety wherein a bridge between the 2' and 4' ribosyl ring carbon atoms further comprises a fused carbocyclic or heterocyclic ring. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。
• The Use of Ureates as Activators for Samarium Diiodide
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、Christopher C. McAtee、Joseph R. Mauck、Erin M. Hale、Justin A. Cumens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00733

  日期：2016.7.15

  substrates of low reactivity such as aryl fluorides. Because of ease of synthesis and low molecular weight, the conjugate base of triethylurea (TEU–) was of primary focus. Visible spectroscopy and reactivity data are consistent with the hypothesis that the same complex is being formed when SmI2 is combined with either 2 or 4 equiv of TEU–, in spite of the greater reactivity of SmI2/4 TEU– with some alkyl

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。
• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。
• TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2850092B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• US9221864B2
  申请人：——

  公开号：US9221864B2

  公开（公告）日：2015-12-29