5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 131053-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidine-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 131053-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: ZUJKCXSMKKANGG-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5

文献信息

• First noscapine glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Kunj B. Mishra、Ram C. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07321a

  日期：——

  A number of novel 7-O-noscapine glycoconjugates have been synthesized starting from noscapine, an alkaloid found in the opium plant, via two successive steps. The first step is a selective 7-O-demethylation of noscapine and the next is a subsequent propargylation which affords 7-O-propargyl noscapine (3) in good yield. The structure was confirmed by extensive spectroscopic data including single crystal

  已经通过两个连续的步骤，从鸦片植物中发现的一种生物碱-诺斯卡汀开始合成了许多新颖的7- O-诺斯卡汀糖缀合物。第一步是Noscapine的选择性7- O-去甲基化，第二步是随后的炔丙基化，以良好的收率得到7- O-炔丙基基Noscapine（3）。通过包括单晶X射线数据在内的大量光谱数据证实了该结构。研究了发达的Noscapine衍生物3与糖基叠氮化物6a–m的1,3-偶极环加成反应，得到了三唑连接的第二代Noscapine类似物，其糖缀合物形式（8a–m ）以增强Noscapine的治疗功效。
• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazole linked disaccharides: Metal-free syntheses and screening of a new class of ribonuclease A inhibitors
  作者：Anirban Kayet、Dhrubajyoti Datta、Ashrukana Das、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.004

  日期：2018.1

  1,5-Regioisomeric triazole linked disaccharides have been synthesized and screened for their inhibitory properties against ribonuclease A (RNase A). The angular constraint-driven ‘crescent shaped’ inhibitors accommodated themselves into the enzyme active site. An improved enzyme inhibition was observed with increased H-bonding ability of polar functional groups in the modified disaccharides. In this

  已经合成了1，5-区域异构的三唑连接的二糖，并筛选了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制特性。角度约束驱动的“新月形”抑制剂使其自身进入酶活性位点。在修饰的二糖中观察到改善的酶抑制作用以及极性官能团的H键结合能力增强。在该系列中，在呋喃糖环中引入两个羧基可产生最佳结果，其抑制常数为50±3 µM。这是关于使用二糖作为RNase A抑制剂的首次报道。
• Synthesis of Triazole‐Containing Furanosyl Nucleoside Analogues and Their Phosphate, Phosphoramidate or Phoshonate Derivatives as Potential Sugar Diphosphate or Nucleotide Mimetics
  作者：Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、M. Fátima M. Piedade、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cplu.202000424

  日期：2020.8

  The synthesis of stable and potentially bioactive xylofuranosyl nucleoside analogues and potential sugar diphosphate or nucleotide mimetics comprising a 1,2,3‐triazole moiety is reported. 3′‐O‐Methyl‐branched N‐benzyltriazole isonucleosides were accessed in 5–7 steps and 42–54 % overall yields using a Cu(I)‐catalyzed cycloaddition of 3‐O‐propargyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylofuranose with benzyl azide

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。