(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone | 1438105-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone；benzotriazol-1-yl-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1438105-96-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: POACBHFJLIXUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone 在 碘 、 magnesium 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S,E)-2,4-di-tert-butyl-6-((1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-ylimino)-(p-tolyl)-methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands

  摘要：

  A practical preparation of chiral keto-imine type ONO Schiff base ligands has been reported. Metal complexes of these Schiff bases work as efficient chiral catalysts in a variety of asymmetric reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3,5-二叔丁基水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Chiral Schiff Bases

  摘要：

  在Me2Zn的存在下，以手性施夫碱为催化剂对三氟甲基酮进行对映选择性炔基化反应，产物为相应的三氟炔基醇，得率可达到66%的对映体过剩（ee）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14943

文献信息

• Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Yasuhiko Yoshida、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.034

  日期：2016.3

  Two chiral diarylmethylamines with a phenolic hydroxy group at their ortho positions (1c and 1d) were synthesized, and their direct enantioseparation via diastereomeric salt formation was investigated. Crystallographic analyses of the diastereomeric salts involving 1c were conducted: water molecules incorporated in the space played an important role in chiral recognition. Enantiopure 1 were applied

  合成了两个在邻位（1c和1d）具有酚羟基的手性二芳基甲胺，并研究了它们通过非对映异构体盐的形成而直接对映体分离的方法。进行了涉及1c的非对映异构体盐的晶体学分析：纳入空间的水分子在手性识别中起着重要作用。对映体纯1施加用于对映选择性加成二乙基锌对苯甲醛。配体（R）-1d以非常高的产率（96％）和对映体纯度（92％ee）提供了产物。不仅（的立构中心的苯基- [R ）- 1D而且其庞大的叔丁基对于手性诱导也很重要。