1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖 | 5040-09-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5040-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: TWQVUVQFUFLAHX-OANWKOAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126°C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dinitrophenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 对甲苯基氯化亚硫代甲酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC MORPHOLINO COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM

  摘要：

  本发明提供双环吗啉化合物及其制备的寡聚化合物。更具体地，将一个或多个双环吗啉化合物并入寡聚化合物中，预计会增强寡聚化合物的一种或多种性质。此类寡聚化合物也可以包含在双链结构中。在某些实施例中，本发明提供的寡聚化合物预计会与目标RNA的一部分杂交，导致目标RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US20160186175A1

文献信息

• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR
  作者：Lina Cui、Chang-Chun Ling、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.012

  日期：2014.1

  A rat monoclonal antibody 9D4 raised against the cell surface N-glycan of the parasite Trichinella spirallis protects rats against further infection. The terminal disaccharide β-d-Tyvp(1→3)β-d-GalNAcp (2) represents the immunodominant portion of the antigenic determinant. Chemical mapping of the antibody binding site by functional group modification employing monodeoxy and mono-O-methyl congeners identified

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。
• HALOGENATED DIDEOXY SUGAR DERIVATES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：MAO Hua

  公开号：US20120283198A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A halogenated dideoxy sugar derivative, having the following general structure I wherein X is halogen, R 1 and R 2 are H or Br; R 3 and R 4 are OH or OAc. The compounds 1-14 of the current invention has strong inhibition effect on human nasopharyngeal cancer CNE-2Z cells, human lung cancer A549 cells. human colon cancer HT-29 cells, human liver cancer Bel-7402 cells, human rectum cancer cells HCE 8693, human stomach cancer BGC-803 cells, human esophagus cancer CaEs-17 cells, human breast cancer cells MCF-7, human ovarian cancer cells A2780, pancreatic cancer cells PC-3, human bladder cells EJ, human brain glia cells TG-905, human leukemia cells K562, human melanoma M 14 cells and human anaplastic thyroid carcinoma TA-K cells. They can be used to prepare anti-tumor medicament and have significant clinic value.

  一种卤代二脱氧糖衍生物，具有以下一般结构I，其中X为卤素，R1和R2为H或Br；R3和R4为OH或OAc。本发明的化合物1-14对人鼻咽癌CNE-2Z细胞、人肺癌A549细胞、人结肠癌HT-29细胞、人肝癌Bel-7402细胞、人直肠癌细胞HCE 8693、人胃癌BGC-803细胞、人食管癌CaEs-17细胞、人乳腺癌细胞MCF-7、人卵巢癌细胞A2780、胰腺癌细胞PC-3、人膀胱细胞EJ、人脑胶质细胞TG-905、人白血病细胞K562、人黑色素瘤M 14细胞和人间变性甲状腺癌TA-K细胞具有强烈的抑制作用。它们可以用于制备抗肿瘤药物，并具有显著的临床价值。
• Synthesis of UDP-glucose derivatives modified at the 3-OH as potential chain terminators of β-glucan biosynthesis
  作者：Ramona Danac、Lucy Ball、Sarah J. Gurr、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.031

  日期：2008.5

  A series of UDP-D-glucose derivatives and precursors that have been modified at C-3 were synthesised from D-glucose as potential chain terminators of beta-glucan biosynthesis. None of the UDP-derivatives or the precursors tested displayed significant anti-fungal activity in a series of germination assays on the dermatophyte Trichophyton rubrum. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of carbohydrate-derived inhibitors of acid sphingomyelinase
  作者：Anke G. Roth、S. Redmer、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.030

  日期：2010.1

  The acid sphingomyelinase is an emerging drug target, especially for inflammatory lung diseases. Presently, there are no directly-acting potent inhibitors available for cell-based studies. The potent inhibitor phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate (PtdIns3,5P2) is not only unsuited for cell culture studies, but also does not provide hints for further structural improvements. In the SAR study described here, we replaced the inositolphosphate moiety by a carbohydrate derivative and the phosphatidic acid residue by an alkyl-sulfone ester. The resulting compound is more active than its parent compound and offers new means for further structural modification. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.