4-nitro-benzoic acid-(2-methoxy-ethyl ester) | 57455-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzoic acid-(2-methoxy-ethyl ester)
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-(2-methoxy-aethylester)；p-Nitro-benzoesaeure-β-methoxy-ethylester；4-Nitro-benzoesaeure-(2-methoxy-ethylester)；(2-Methoxy-ethyl)-p-nitrobenzoat；2-Methoxyethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 57455-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: RVZMIDFCHOCLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-(2-methoxy-ethyl ester) 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-amino-benzoic acid-(2-methoxy-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Some β-Alkoxyethyl Esters of p-Aminobenzoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01313a031
• 作为产物：
  描述：

  1-Diazo-2-methoxyethane 、 对硝基苯甲酸 生成 4-nitro-benzoic acid-(2-methoxy-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Gladkovskii,G.A.; Skorokhodov,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 628 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ammonolysis of esters in liquid ammonia
  作者：Joseph Griffin、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1002/poc.3148

  日期：2013.12

  The rates of ammonolysis of alkyl benzoate and phenylacetate esters in liquid ammonia increase with the acidity of the leaving group alcohol and show relatively large Brønsted βlg values of −1.18 and −1.34, respectively, when plotted against the aqueous pKa of the alcohol. The Brønsted βlg obtained using the pKa of the leaving group alcohol in liquid ammonia is significantly reduced to ~ −0.7, which

  苯甲酸烷基酯和苯乙酸烷基酯在液氨中的氨解反应速率随离去基团醇的酸度增加而增加，当针对醇的水性pK a作图时，其布朗斯台德βlg值分别为-1.18和-1.34 。所述布朗斯台德β LG使用的pK获得一个在液氨中的离去基团醇的显著减少至〜-0.7，这表明中的限速步骤涉及四面体中间体的具有很少C-OR键裂变在过渡的反应状态。溶剂分解反应会受到铵离子的明显催化，这令人惊讶地产生了类似的布朗斯台德βlg表明铵离子与离去基团之间几乎没有相互作用。结论是，氨离子催化烷基酯在液氨中的溶剂分解的限速步骤是两性离子四面体中间体T +-的扩散控制质子化生成T +，其迅速去质子化生成T 0。这与未催化反应的限速步骤兼容，即通过“质子开关”形成中性T 0。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Solid Derivatives of Monoalkyl Ethers of Ethylene Glycol and Diethylene Glycol
  作者：J. Philip Mason、Joseph F. Manning

  DOI：10.1021/ja01864a001

  日期：1940.7
• SOME AROMATIC ESTERS OF THE MONOALKYL ETHERS OF ETHYLENE GLYCOL AND DIETHYLENE GLYCOL¹
  作者：R. C. Conn、A. R. Collett、C. L. Lazzell

  DOI：10.1021/ja01350a034

  日期：1932.11