4-nitrobenzoylisocyanate | 4461-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoylisocyanate
• 英文别名: p-nitrobenzoyl isocyanate；4-Nitro-benzoylisocyanat；p-Nitro-benzoylisocyanat；4-Nitrobenzoyl isocyanate
• CAS: 4461-37-4
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00116469
• 分子量: 192.131
• InChiKey: DRCVWVLUBDJADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoylisocyanate 在 sodium hydroxide 、 镍 、 苯 作用下， 生成 N-(4-amino-benzoyl)-N'-(2-hydroxy-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  p-Arsenosobenzoylurea and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a009
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-nitrobenzoylisocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺的设计，合成及杀真菌活性

  摘要：

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.085

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Synthesis, antitumor activity and mechanism of action of novel 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazone and carboxamide moiety
  作者：Haifeng He、Xiaoyan Wang、Liqiao Shi、Wenyan Yin、Ziwen Yang、Hongwu He、Ying Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.059

  日期：2016.7

  A series of novel 2,4,5-trisubstituted 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazine, and carboxamide moiety including 46 compounds T were synthesized, and evaluated for their antitumor activity in vitro against a panel of five human cancer cell lines. Eighteen title compounds T displayed higher inhibitory activity than that of 5-Fu against MCF-7, HepG2, BGC-823, Hela, and A549 cell lines

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。
• Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04183921A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  This invention relates to novel anthelmintic compounds containing an arylene or divalent heterocyclic ring whose free valences are satisfied by (1) a disubstituted phosphoryl ureido or thioureido group and (2) an amino group or a substituted amido or thioamido group, to compositions containing them, and to methods of using them for the treatment of intestinal parasites in mammals and birds.

  这项发明涉及含有芳基或二价杂环环的新型驱虫化合物，其自由价通过（1）二取代磷酰基脲基或硫脲基团和（2）氨基或取代的酰胺或硫酰胺基团来满足，并涉及含有它们的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物和鸟类肠道寄生虫的方法。