对硝基苯甲酰异硫氰酸盐 | 28115-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯甲酰异硫氰酸盐
• 中文别名: 4-硝基异硫氰酸苯甲酰酯
• 英文名称: 4-nitrobenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: p-nitrobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 28115-92-6
• 化学式: C₈H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00041252
• 分子量: 208.197
• InChiKey: UNYZFXQNOYBLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  187 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  KEEP COLD, LACHRYMATOR, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  冷藏保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲酰异硫氰酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Benzylsulfanyl-6-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shaban, M. E.; Guirguis, D. B.; Gad, E. S., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 147 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 对硝基苯甲酰异硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-Aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物作为有效脲酶抑制剂的分析：合成、生化评价和计算方法

  摘要：

  脲酶是一种酰胺水解酶，可导致人体内的致命疾病，例如导管结痂、脑病、消化性溃疡、肝昏迷、肾结石形成等。近年来，科学家们为寻找高效的脲酶抑制剂付出了相当大的努力。在药物化学中，硫脲骨架起着至关重要的作用。因此，目前的工作集中在新型脲酶抑制剂的开发和发现上，并报道了一组具有脂肪族和芳香族侧链4a - j的 1-aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物的合成。通过不同的分析技术对化合物进行表征，包括 FT-IR、1 H-NMR 和1313C-NMR，并评估了对杰克豆脲酶 (JBU) 的体外酶抑制活性，发现它们是有效的抗脲酶抑制剂，抑制活性 IC 50的范围为 0.0019 ± 0.0011 至 0.0532 ± 0.9951 μM，与标准硫脲相比 (IC 50 = 4.7455 ± 0.0545 μM)。其他研究包括密度泛函理论 (DFT)、抗氧化自由基清除测定、物理化学特性

  DOI：

  10.3390/ijms231911646

文献信息

• Caffeine catalyzed green synthesis of novel benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazines via a one-pot multi-component sequential protocol in a basic ionic liquid
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.024

  日期：2017.6

  a green and natural catalyst for the one-pot, four-component sequential condensation between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic 1,2-diamines, ammonium thiocyanate and acid chlorides in the presence of a basic ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) to afford the corresponding benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazine derivatives. In this one-pot transformation, five bonds and two new

  摘要咖啡因被用作绿色和天然催化剂，用于在碱性条件下将2-羟基-1,4-萘醌，芳香族1,2-二胺，硫氰酸铵和酰氯一锅，四组分顺序缩合离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物），得到相应的苯并[a] [1,3]恶嗪基[6,5-c]吩嗪衍生物。在此一锅转换中，有效地形成了五个键和两个新的环。该方案的优点是操作简单，产率高，后处理容易，避免了有害或有毒的催化剂和有机溶剂以及高的化学选择性和区域选择性。
• Synthesis, kinetics and biological assay of some novel aryl bis-thioureas: A potential drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Ali Bahadur、Qamar Abbas、Mazloom Shah、S.G. Rashid、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Hisham S.M. Abd-Rabboh、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ali Nawaz Siyal、Parvez Ali Mahesar、Bhajan Lal、Kashif Ali Channar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Nawaz、Muhammad Shahid Riaz Rajoka、Jung Min Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131136

  日期：2021.12

  A new series of bis-thioureas (4a-4j) was synthesized and characterized through spectroscopic and elemental analysis. The synthesized compounds 4a-4j were subjected to acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition activity and free radical scavenging activity. The results of AChE inhibition assay were found to be active in inhibiting the target enzyme with different IC50 values. Among all derivatives

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10
• A Facile One-pot Synthesis and Heterocyclisation of (<i>R</i>)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic Acids
  作者：Razieh Mohebat、Elahe Kafrizi

  DOI：10.3184/174751914x13921421504937

  日期：2014.3

  A series of ( R)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic acid derivatives have been synthesised by a one-pot, three-component reaction of L-cysteine with ammonium thiocyanate in the presence of various acid chlorides under solvent-free conditions in excellent yields. These compounds were converted to ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid in water under reflux conditions.

  在无溶剂条件下，通过 L-半胱氨酸与硫氰酸铵在各种酸性氯化物存在下的一锅三组份反应，合成了一系列 ( R)-2 氨基-3-((甲酰基氨基甲硫基)硫)丙酸衍生物，产量极高。在回流条件下，这些化合物在水中转化为 ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。

表征谱图