4-硝基苯甲酸叔丁酯 | 19756-72-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: t-butyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 19756-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00969412
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ADMFDTHMUXRMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酸叔丁酯 在 AlBrCl₃^(1-)*C₅H₅N*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐离子液体作为催化剂和酯脱烷基化介质的应用

  摘要：

  摘要使用氯铝酸盐离子液体（PyHBr / AlCl 3，PyHCl / AlCl 3，Me 3 NHCl / AlCl 3，Et 3 NHCl / AlCl 3）作为催化剂和介质，将酯脱烷基为羧酸。PyHBr / AlCl 3（X（AlCl 3）= 0.67）的催化活性被证明优于其他三种离子液体，在140°C下反应3小时后苯甲酸甲酯脱烷基化，转化率为97％。从产品中轻松分离后，离子液体PyHBr / AlCl 3可以重复使用六次，而不会损失其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0560-0
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-硝基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Observation of a stable hemiortho ester anion. Acidity constant for a tetrahedral intermediate
  作者：Robert A. McClelland、N. Esther Seaman、David Cramm

  DOI：10.1021/ja00328a034

  日期：1984.8

  Le p-nitrobenzoate de pinacol subit une cyclisation rapide et reversible dans une base, conduisant a un intermediaire anionique tetraedrique, la base conjuguee du nitro-4' phenyl-2 tetramethyl-4,4,5,5 dioxolanne-1,3ol-2. Caracterisation de l'anion. Constantes de vitesse et d'equilibre

  Le p-nitrobenzoate de pinacol subit une cyclisation Rapide et reversible dans une base, conduisant a un intermediaire anionique tetraedrique, la base conjuguee du nitro-4' phenyl-2 tetramethyl-4,4,5,5 dioxolanne-1,3ol-2 . Caracterisation de l'anion。Constantes de vitesse et d'equilibre
• Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides: efficient synthesis of esters of tertiary alcohols
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c3ra40246k

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides has been developed. This protocol affords a novel approach for the synthesis of carboxylic esters of tertiary alcohols under mild conditions. Depending on the catalyst system, a variety of tertiary esters were produced in good to excellent yields.

  已经开发了铜催化的醛与二烷基过氧化物的氧化酯化反应。该方案提供了一种在温和条件下合成叔醇羧酸酯的新方法。根据催化剂体系的不同，可以产生高至优收率的各种叔酯。
• Silver/manganese dioxide nanorod catalyzed hydrogen-borrowing reactions and <i>tert</i>-butyl ester synthesis
  作者：Huanhuan Luo、Yike Yang、Bobin Yang、Zhaojun Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1177/1747519821989963

  日期：2021.7

  hydrogen-borrowing reactions in high yields and are also effective for the synthesis of tert-butyl esters from aryl cyanides and tert-butyl hydroperoxide in a short period of time. Mechanistic experiments revealed that this catalytic system acts as a Lewis acid in hydrogen-borrowing reactions, while the synthesis of tert-butyl esters occurs through a radical pathway. This is the first report on the excellent catalytic

  合成了银/二氧化锰（[受电子邮件保护] 2）纳米棒，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线粉末衍射和X射线光电子光谱对其进行了表征。发现[受电子邮件保护的] 2个纳米棒可以高产率地实现氢借入反应，并且还可以在短时间内有效地由芳基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯。机理实验表明，该催化体系在氢借位反应中起路易斯酸的作用，而叔丁基的合成丁酯通过自由基途径发生。这是关于[电子邮件保护的] 2纳米棒作为催化剂的出色催化活性的第一份报告。
• Base-Free Oxidation of Alcohols to Esters at Room Temperature and Atmospheric Conditions using Nanoscale Co-Based Catalysts
  作者：Wei Zhong、Hongli Liu、Cuihua Bai、Shijun Liao、Yingwei Li

  DOI：10.1021/cs502101c

  日期：2015.3.6

  direct oxidation of alcohols to esters with molecular oxygen is an attractive and crucial process for the synthesis of fine chemicals. To date, the heterogeneous catalyst systems that have been identified are based on noble metals or have required the addition of base additives. Here, we show that Co nanoparticles embedded in nitrogen-doped graphite catalyze the aerobic oxidation of alcohols to esters

  醇与分子氧直接氧化成酯是合成精细化学品的有吸引力且至关重要的过程。迄今为止，已经确定的多相催化剂体系是基于贵金属的，或者需要添加基础添加剂。在这里，我们表明嵌入在氮掺杂石墨中的Co纳米颗粒在室温下，无碱和大气条件下催化醇类的好氧氧化成酯。我们的[电子邮件保护]催化系统具有广泛的底物范围，可用于芳族和脂族醇以及二醇，从而以良好或优异的收率获得相应的酯。这种表面上对环境无害的过程提供了一种新的策略，可通过该策略实现醇的选择性氧化。
• Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Erina Abe、Shungo Ito、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c8ob00271a

  日期：——

  The transformation of nitrobenzenes into azobenzenes by pyridine-derived super electron donor 2 is described. This method provides an efficient synthesis of azobenzenes because of not requiring the use of expensive transition-metals, toxic or flammable reagents, or harsh conditions. Moreover, when using 2-fluoronitrobenzenes as substrates, phenazines were found to be obtained. The process affords a

  描述了吡啶衍生的超电子给体2将硝基苯转化为偶氮苯。由于不需要使用昂贵的过渡金属，有毒或易燃的试剂或苛刻的条件，该方法提供了偶氮苯的有效合成。此外，当使用2-氟硝基苯作为底物时，发现获得了吩嗪。该方法提供了吩嗪的新颖合成。