4-nitrobenzoic 1,1-dimethylhydrazide | 14908-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoic 1,1-dimethylhydrazide
• 英文别名: 2-<4-Nitro-benzoyl>-1.1-dimethyl-hydrazin；N,N-Dimethyl-N'-p-nitrobenzoylhydrazin；2-(4-Nitro-benzoyl)-1.1-dimethyl-hydrazin；N',N'-dimethyl-4-nitrobenzohydrazide
• CAS: 14908-42-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: HVAWNVWNXNBVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic 1,1-dimethylhydrazide 在 [hydroxy(tosyloxy)]iodobenzene 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of N ‘,N ‘-Dialkylhydrazides with PhI(OH)OTs

  摘要：

  [GRAPHICS]N',N'-Dimethylhydrazides are efficiently cleaved to give the carboxylic acid upon treatment with Phl(OH)OTs in water or water/CH2Cl2 mixtures, The reaction occurs with the evolution of a gas.

  DOI：

  10.1021/ol0060477
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对硝基苯甲酸 在 四氯化硅 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到4-nitrobenzoic 1,1-dimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kornet, Milton J.; Tita, Terence T.; Thio, Alan P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1261 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• The action of sulphur monochloride on 2-acyl-1,1-dimethylhydrazines; the formation of tetrazans and oxadiazolines
  作者：P. Hope、L. A. Wiles

  DOI：10.1039/j39670002636

  日期：——

  Tetrazans are the main products of the action of sulphur monochloride on 2-acyl-1,1-dimethylhydrazines. In some cases 1,3,4-oxadiazoline-2-thiones are also formed, in smaller yields.

  Tetrazans是一氯化硫作用于2-酰基-1,1-二甲基肼的主要产物。在某些情况下，还以较小的产率形成1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮。
• Reactions of hydrazines with esters and carboxylic acids
  作者：Richard Frederick Smith、Alvin C. Bates、Angello J. Battisti、Peter G. Byrnes、Christine T. Mroz、Thomas J. Smearing、Frederick X. Albrecht

  DOI：10.1021/jo01266a085

  日期：1968.2
• Trimethylsilyl derivatives of 2,2-dimethylhydrazides of aromatic acids
  作者：I. D. Kalikhman、O. B. Bannikova、L. I. Volkova、B. A. Gostevskii、T. I. Yushmanova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/bf00957450

  日期：1988.2
• Complexes of Some 3d-Metal Salts with N,N-Dimethylhydrazide of 4-Nitrobenzoic Acid
  作者：V. Ya. Zub、P. V. Bugaeva、N. G. Strizhakova、Yu. A. Maletin

  DOI：10.1023/b:ruco.0000043902.12955.5e

  日期：2004.10

  The [M(HL)(2)(H2O)(2)]X-2 complexes were synthesized(M = Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn; X = CH3COO-, Cl-, BF4-) that incorporate bidentately coordinated molecules of N,N-dimethylhydrazide of 4-nitrobenzoic acid (HL). The latter molecules chelate the metal atom through the carbonyl O atom and the N atom of dimethylamino group. The square-planar complexes of Cu and Ni with deprotonated form of a ligand with composition ML2 were also isolated. The synthesized complexes were studied by IR, electronic and EPR spectroscopies, and by cyclic voltammetry.