prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 54757-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: propargyl 4-nitrobenzoate；prop-2-ynyl 4-nitrobenzoate；2-Propynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 54757-78-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: GFKCCMNDZCDTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  357.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1587;1593;1603;1589.1;1586

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-[(p-aminobenzoyl)oxy]propyne
  参考文献：
  名称：

  Channe Gowda; Gowda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 9, p. 709 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021

文献信息

• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• Click Synthesis of Some mono/bis 1,2,3-Triazoles with Ester Linkage and their Microbicidal Activity
  作者：C.P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20671

  日期：——

  Synthesis of some new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality is reported employing Cu(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction of prop-2-yn-1-yl benzoates with 1,4-phenylenebis(methylene) bis(2-azidoacetate) and benzyl 2-azidoacetates. The synthesized compounds were well characterized through FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, the synthesized triazole derivatives were accessed for in vitro antimicrobial activity against one Gram-positive bacterial strain Staphylococcus aureus, three Gram-negative bacterial strains Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes and two fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Few of the synthesized disubstituted 1,2,3-triazoles displayed moderate to good inhibitory activity against tested microbial strains.

  报道了一种合成一些新型具有酯基功能的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，该方法采用Cu(I)催化的Huisgen [3+2]环加成反应，以丙-2-炔-1-基苯甲酸酯与1,4-亚苯基双(亚甲基)双(2-叠氮乙酸酯)和苄基2-叠氮乙酸酯为原料。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了良好的表征。此外，合成的三氮唑衍生物在体外抗菌活性测试中，对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。少数合成的二取代1,2,3-三氮唑显示出对测试微生物菌株的中等到良好抑制活性。
• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed esterification of aromatic aldehydes with alcohols under aerobic conditions
  作者：I. N. Chaithanya Kiran、Komal Lalwani、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ra22718e

  日期：——

  A simple, organocatalytic procedure for the direct oxidative esterification of a variety of aromatic aldehydes with alcohols has been described that affords the corresponding aromatic esters in high yields. The method employs N-heterocyclic carbenes as catalysts and molecular O2 as an oxidant under ambient conditions.

  已经描述了一种简单的有机催化方法，用于将多种芳族醛与醇直接氧化酯化，从而以高收率提供了相应的芳族酯。该方法在环境条件下使用N-杂环卡宾作为催化剂，并使用分子O 2作为氧化剂。