vinyl 4-nitrobenzoate | 831-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-vinylester；Vinyl-p-nitrobenzoat；p-Nitrobenzoesaeurevinylester；Vinyl-(4-nitro-benzoat)；Ethenyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 831-69-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ONWCAHIXZOZKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二脱氧-D-核糖 、 vinyl 4-nitrobenzoate 在 pseudomonas cepacia lipase immobilised on ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-O-p-nitrobenzoyl-1,2-dideoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸合成中有用的无碱基位点前体的生物催化程序†

  摘要：

  通过发散的化学酶促合成，制备了无碱基位点的前体。几种生物催化剂和酰化研究了一种可提供适用于工业应用的实用且可扩展的绿色方法的化学剂。高度区域选择性的酰化和脱酰反应与1,2-二脱氧-D-核糖描述了产生优异产量的方法。快速，原子高效且方便地合成3-和5 - O -DMTr-1,2-二脱氧核糖 已经实现了图17和图19。这些化合物是制备亚磷酰胺所需的有用前体，亚磷酰胺的组装需要包含这些寡核苷酸的寡核苷酸。四氢呋喃 无基础病变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05739a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (carbonic acid ethyl ester)-(4-nitro-benzoic acid )-anhydride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到vinyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酯转移反应：乙烯基酯的简便合成

  摘要：

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300396

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• Reusable rhodium catalyst for the selective transvinylation of sp 2 -C linked carboxylic acid
  作者：Ruihang Jiang、Zhangpei Chen、Kun Zhan、Lei Liu、Junjie Zhou、Yongjian Ai、Shuang Li、Hongjie Bao、Ze'nan Hu、Li Qi、Jingting Wang、Hong-bin Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.039

  日期：2018.8

  The vinyl benzoate derivatives were successfully synthesized by the transvinylation reactions that vinyl group transferred from vinyl acetate to aromatic carboxylic acids with the recoverable catalyst RhCl3·3H2O. This catalyst features air stable and tolerance of water, good reusable ability, meanwhile, shows high selectivity for aromatic carboxylic acid in the presence of phenolic hydroxyl. With this

  通过可回收的催化剂RhCl 3 ·3H 2 O通过乙酸乙烯酯将乙烯基转移至芳族羧酸的转乙烯基反应成功地合成了苯甲酸乙烯酯衍生物。该催化剂具有空气稳定性和耐水性，同时具有良好的可重复使用能力，显示出在酚羟基存在下对芳族羧酸具有高选择性。使用这种方法，可以以高达95％的收率生产各种苯甲酸乙烯酯衍生物。
• Rhodium-Catalyzed β-Selective Oxidative Heck-Type Coupling of Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03244

  日期：2016.12.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H olefination of acetanilides with vinyl acetate was developed. This protocol provides a straightforward pathway to a series of (E)-2-acetamidostyryl acetates, giving access to indole derivatives following a simple hydrolysis/cyclization process.

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。
• Biocatalytic Regioselective <i>O</i>‐acylation of Sesquiterpene Lactones from Chicory: A Pathway to Novel Ester Derivatives
  作者：J. Rodriguez Mosheim、F. Ruggieri、C. Humeau、P. Hance、N. Willand、J. L. Hilbert、E. Heuson、R. Froidevaux

  DOI：10.1002/cbic.202300722

  日期：2024.3.15

  the first biocatalytic modification of sesquiterpene lactones (STL) found in chicory plants. Regioselective O-acylation of their primary alcohol group is achieved by the immobilized lipase B from Candida antarctica, with various aliphatic vinyl esters as acyl donors. High conversion rates were observed, facilitating the synthesis of novel semi-synthetic STL ester derivatives with promising pharmaceutical

  本文报道了在菊苣植物中发现的倍半萜内酯 (STL) 的首次生物催化修饰。其伯醇基团的区域选择性O-酰化是通过来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B 以各种脂肪族乙烯基酯作为酰基供体实现的。观察到高转化率，促进了具有良好药物应用前景的新型半合成STL酯衍生物的合成。