S-ethyl 4-methoxybenzothioate | 22872-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-ethyl 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 22872-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: SXWYEKVBZGARII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-172 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 4-methoxybenzothioate 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-ethyl 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化酰胺和二硫化物合成硫酯

  摘要：

  开发了一种新型的镍催化的、实用且简单的由酰胺和二硫化物合成硫酯的方法。多种取代的芳香酰胺能够通过 CN/S-S 裂解与二芳基或二烷基二硫化物偶联，以中等至良好的产率产生所需的硫酯。该方法具有廉价的金属、新颖且易于制备的底物的特点，提供了一种简单实用的方法来获得各种硫酯，而无需有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400026

文献信息

• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Hidenori Ochiai、Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/anie.201611974

  日期：2017.2.20

  efficiently using a rhodium catalyst. The broad functional-group tolerance and mild conditions of the method have allowed for the two-step decarboxylative borylation of a wide range of aromatic carboxylic acids, including commercially available drugs.

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。
• Nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides via CO insertion and C–S bond cleavage
  作者：Wen-Peng Mai、Hong-Da Sui、Ming-Xiu Lv、Kui Lu

  DOI：10.1177/17475198211028114

  日期：2021.9

  Aryl thioesters are synthesized via nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides. Alkyl thioacetates undergo coupling with carbon monoxide and aryl iodides to produce the desired aryl thioesters in moderate yields. This catalytic carbonylative coupling process provides a cost-effective and direct approach for the preparation of useful thioesters.

  芳基硫酯是通过硫代乙酸酯与芳基碘化物的镍催化羰基化合成的。硫代乙酸烷基酯与一氧化碳和芳基碘发生偶联，以中等产率生成所需的硫代芳基酯。这种催化羰基化偶联过程为制备有用的硫酯提供了一种经济有效的直接方法。
• Synthesis of Thioesters by Simultaneous Activation of Carboxylic Acids and Alcohols Using PPh₃/NBS with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200900956

  日期：2009.12

  A new and simple route for the synthesis of thioesters starting from carboxylic acids and alcohols is reported by using tetrathiomolybdate as the key sulfur transfer reagent. Triphenylphosphane and N-bromosuccinimide were used for the activation of the carboxylic acid and alcohol in the same pot followed by the transfer of sulfur from tetrathiomolybdate. Thioesters were obtained in good to moderate

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。
• Synthesis of diaryl ketones via a phosphine-free Fukuyama reaction
  作者：Kamala Kunchithapatham、Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1039/c1cc16114h

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical diaryl ketones via the Fukuyama coupling of thioesters and organozinc reagents is described. Typically, the synthesis of diaryl ketones using this methodology provides low yields. The simple complex, Pd(dba)(2), was found to convert a variety of aryl thioesters to diaryl ketones in good yields.

  描述了通过硫酯和有机锌试剂的Fukuyama偶联来合成不对称的二芳基酮。通常，使用该方法合成二芳基酮的收率低。发现简单的复合物Pd（dba）（2）可将多种芳基硫酯以良好的产率转化为二芳基酮。