sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate | 33402-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate
• 英文别名: sodium;(4-methoxyphenyl)-sulfonatomethanol
• CAS: 33402-67-4
• 化学式: C₈H₉O₅S*Na
• 分子量: 240.212
• InChiKey: DLPNNXVXJKWJTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate 在 氯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到5-甲酰基-2-甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 本文的主要数据可从http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesis在线获得，并可使用以下DOI进行引用：10.4125 / pd0093th。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts

  摘要：

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660081

文献信息

• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Formal synthesis of (+)-lactacystin from <scp>l</scp>-serine
  作者：Philip C. Bulman Page、Ross L. Goodyear、Yohan Chan、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin

  DOI：10.1039/c9ra07244f

  日期：——

  A formal, stereocontrolled synthesis of lactacystin has been completed from t-Bu-O-L-serine, providing the key intermediate 13, also useful for the generation of a range of C-9 analogues.

  由t - Bu -O -L-丝氨酸完成了 lactacystin 的正式立体控制合成，提供了关键中间体13，也可用于生成一系列 C-9 类似物。
• Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman

  DOI：10.3390/molecules17089887

  日期：——

  series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。