1-[2-氯乙烯基]-4-甲氧基苯 | 477727-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-氯乙烯基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-[2-chloroethenyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: p-methoxyphenyl-2 chloro-1 ethylene；1-(2-chlorovinyl)-4-methoxybenzene；4-(2-chloro-vinyl)-anisole；Methyl-[4-(2-chlor-vinyl)-phenyl]-aether；4-(2-Chlor-vinyl)-anisol；4-Methoxy-styrylchlorid；1-(2-Chloroethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 477727-71-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: XURGFZNIMRDEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  264.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氯乙烯基]-4-甲氧基苯 在 铂 作用下， 生成 4-乙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Quelet; Allard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 215,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-[2-氯乙烯基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用漂白剂由芳族乙烯基羧酸大规模无过渡金属大规模合成芳族氯乙烯

  摘要：

  在继续进行Hunsdiecker反应研究的同时，我们发现了漂白剂次氯酸钠（NaOCl）在脱羧氯化反应中的有趣应用。该反应容易按比例放大至10mmol。该反应对多种官能团具有良好的耐受性。反应条件温和，所需产物的化学产率较高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.034

文献信息

• Cu(II)-Promoted Oxidative Homocoupling Reaction of Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Yu Tang、A-Zhong Wang、Guo-Hua Deng、Shao-Rong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926372

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of various terminal alkynes in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) has been reported. The final optimized reaction conditions for the reaction in scCO 2 were determined to be cupric chloride (2 mmol), sodium acetate (2 mmol), methanol (1 mL) and CO 2 (14 MPa) at 40 °C. Sodium acetate was superior to pyridine in the present reaction system. Methanol, as a co-solvent

  已经报道了各种末端炔烃在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中的氧化同偶联反应。在 scCO 2 中反应的最终优化反应条件确定为 40 °C 下的氯化铜 (2 mmol)、乙酸钠 (2 mmol)、甲醇 (1 mL) 和 CO 2 (14 MPa)。在本反应体系中乙酸钠优于吡啶。甲醇作为 scCO 2 的助溶剂，有助于溶解无机盐并促进反应。氯化铜在scCO 2 -甲醇介质中的溶解度高于其他铜盐，例如CuSO 4 、Cu(NO 3 ) 2 、Cu(OAc) 2 和溴化铜，保证了其高催化能力。seCO 2 的压力和温度在一定范围内的变化对反应效率几乎没有影响。一种涉及铜(II)-乙炔络合物的机制被认为是AcO-或Cl-代替含氮化合物作为配体。scCO 2 中的反应系统是一种有效且环保的替代方法，可替代先前涉及挥发性有机化合物的末端炔烃的同偶联方法。
• Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of Tertiary Alkylmagnesium Halides and Aryl Bromides/Triflates
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ja202769t

  日期：2011.6.8

  We report a Ni-catalyzed process for the cross-coupling of tertiary alkyl nucleophiles and aryl bromides. This process is extremely general for a wide range of electrophiles and generally occurs with a ratio of retention to isomerization >30:1. The same procedure also accommodates the use of aryl triflates, vinyl chlorides, and vinyl bromides as the electrophilic component.

  我们报告了一种用于叔烷基亲核试剂和芳基溴化物交叉偶联的 Ni 催化过程。这个过程对于范围广泛的亲电子试剂来说是非常普遍的，并且通常在保留与异构化的比率 > 30:1 的情况下发生。相同的程序也适用于使用芳基三氟甲磺酸酯、氯乙烯和溴乙烯作为亲电子组分。
• Olefin cross-metathesis with vinyl halides
  作者：Volodymyr Sashuk、Cezary Samojłowicz、Anna Szadkowska、Karol Grela

  DOI：10.1039/b801687a

  日期：——

  The first successful example of olefin cross-metathesis with chloroalkenes is reported.

  本报告首次成功报道了烯烃与氯烯烃的交叉甲基化反应。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Cross-Coupling Reaction of <i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes Enabled by C–F Bond Activation
  作者：Xiuli Wu、Yaxin Zeng、Zhong-Tao Jiang、Yulei Zhu、Linshen Xie、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03544

  日期：2022.11.18

  organic synthesis due to their high reactivity. Herein, we report a Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction of mono- and disubstituted gem-difluorinated cyclopropanes with nucleophiles. The formation of a fluoroallyl cation species triggered via the Lewis acid-assisted activation of the C–F bond is proposed in this transformation. The cation species is then trapped by the nucleophiles, including

  宝石-二氟化环丙烷由于其高反应性而在有机合成中引起了广泛的研究兴趣。在此，我们报告了路易斯酸催化的单取代和双取代宝石二氟化环丙烷与亲核试剂的交叉偶联反应。在这种转化中提出了通过路易斯酸辅助激活 C-F 键触发的氟代烯丙基阳离子物种的形成。然后阳离子物质被亲核试剂捕获，包括富电子芳烃和烯丙基硅烷，以高产率提供一系列氟代烯丙基产物。该反应提供了另一种使用偕二氟化环丙烷作为氟代烯丙基替代物的模式。
• Borsche; Heimbuerger, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 456
  作者：Borsche、Heimbuerger

  DOI：——

  日期：——