1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 | 70978-37-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl azide；p-methoxybenzyl azide；4‐methoxybenzyl azide；PMBN₃
• CAS: 70978-37-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD11637170
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IAKGGJYLHBHSQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 沸点：
  126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.063 g/cm3 (420 ºC)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 甲酸 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）核心的超分子有机框架介导的叠氮化物向胺的可循环利用的可见光光还原和内酰胺的级联形成

  摘要：

  摘要已证明，由[Ru（bpy）3] 2+衍生的六臂分子和葫芦[8] uril组装而成的以Ru（bpy）3] 2+为核心的超分子有机骨架SMOF-1，可异质催化可见光，诱导还原乙腈中的苯基，苄基，2-苯基乙基和3-苯基丙基叠氮化物，从而以高至高收率生产相应的胺。对于在苯环的对位带有CO2Me基团的最后两种叠氮化物，发生级联反应以高收率生成相应的内酰胺。与均相对照[Ru（bpy）3] Cl2相比，SMOF-1表现出显着提高的光催化活性，这是由于[Ru（bpy）3] 2+单元形成了形成立方笼的叠合分子和相关分子的协同作用的结果。中间体。而且，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.056
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 Cu(2,9-bis(panisyl)-1,10-phenanthroline)₂Cl 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用Zhdankin试剂和铜光氧化还原催化剂进行的苯甲酰C–H叠氮化

  摘要：

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00512
• 作为试剂：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45.5%的产率得到ethyl 4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1

文献信息

• Synthesis of 5-hydroxy- and 5-sulfanyl-substituted [1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines
  作者：Sergiy V. Kemskiy、Natalia A. Syrota、Andriy V. Bol’but、Viktor I. Dorokhov、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-018-2350-7

  日期：2018.8

  5-Amino-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1Н-1,2,3-triazole-4-carboxamides in formic acid were subjected to intramolecular cyclization to 5-hydroxy[1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines, which were converted by treatment with S-nucleophiles to 5-thio-functionalized derivatives.

  5-氨基- ñ - （2,2-二甲氧基乙基）-1- Н 1,2,3-三唑-4-甲酰胺在甲酸进行分子内环化以5-羟基- [1,2,3]三唑并[4 ，5- е ] [1,4]二氮杂,，通过用S-亲核试剂处理将其转化为5-硫代官能化衍生物。
• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Safe and easy route for the synthesis of 1,3-dimethyl-1,2,3-triazolium salt and investigation of its anticancer activities
  作者：Jaya P. Shrestha、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.078

  日期：2013.11

  We have developed a new safe and easy route for the synthesis of 1,3-dimethyl-1,2,3-triazolium derivatives. We have reported the synthesis of 4,9-dioxo-1,3-dimethylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium chloride from methylation of 1-methyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione. The synthesis of 1-methyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione is inefficient as a significant amount of by-product

  我们已经开发出一种新的安全简便的路线来合成1,3-二甲基-1,2,3-三唑鎓衍生物。我们已经报道了由1-甲基-1 H-萘[2 ]的甲基化合成4,9-dioxo-1,3-二甲基萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-氯化铵的合成。，3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮。1-甲基-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮的合成效率低下，因为形成了大量副产物，难以分离和分离。同样不安全，因为它需要使用危险的甲基叠氮化物作为起始原料。然而，重要的是开发一种改进的方法来合成4,9-dioxo-1,3-二甲基萘[2,3- d] [1,2,3]三唑-3-盐由于其显着的抗癌活性。本文中，我们报告了该化合物合成的安全便捷途径，这导致了其深层抗癌活性的更详细探索。改进的方法可适用于合成其他感兴趣的1,3-二甲基-1,2,3-三唑鎓盐，而无需使用潜在的爆炸性甲基叠氮化物。用