1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯 | 23304-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: p-methoxyphenyldiazomethane
• 英文别名: 4-methoxyphenyldiazomethane；4-Methoxy-phenyl-diazomethan；1-[(Z)-diazomethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 23304-25-8
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: GUZYIRHHYKOLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(二溴甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a029
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基甲基)氨基甲酸乙酯 在 硝酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用重氮烷烃温和制备头孢菌素烯丙基和对甲氧基苄基酯

  摘要：

  乙烯基或对甲氧基苯基重氮甲烷与头孢菌素在乙醚/二氯甲烷助溶剂中快速反应，分别以高收率分别得到C-9烯丙基酯和对甲氧基苄基酯，而双键没有异构化为Δ-2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00183-9

文献信息

• Remarkably stereoselective formation of cis-stilbenes from the lithium bromide-catalysed decomposition of aryldiazomethanes
  作者：Masayuki Nakajima、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1039/c39800000796

  日期：——

  Lithium bromide catalyses the decomposition of aryldiazomethanes (2) in ether at room temperature to cis-stilbenes as the major products, possibly via‘sandwich’-type compounds.

  溴化锂在室温下催化醚中的芳基重氮甲烷（2）分解为主要产物顺式-对苯二酚，可能通过“三明治”型化合物。
• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Synthesis and Applications of RuCl₂(CHR‘)(PR₃)₂:  The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity
  作者：Peter Schwab、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja952676d

  日期：1996.1.1

  reactions of RuCl2(PPh3)3 with a number of diazoalkanes were surveyed, and alkylidene transfer to give RuCl2(CHR)(PPh3)2 (R = Me (1), Et (2)) and RuCl2(CH-p-C6H4X)(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) was observed for alkyl diazoalkanes RCHN2 and various para-substituted aryl diazoalkanes p-C6H4XCHN2. Kinetic studies on the living ring-opening metathesis polymerization (ROMP)

  研究了 RuCl2(PPh3)3 与许多重氮烷的反应，亚烷基转移得到 RuCl2(CHR)(PPh3)2（R = Me (1)，Et (2)）和 RuCl2(CH-p-C6H4X) )(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) 观察到烷基重氮烷 RCHN2 和各种对位取代的芳基重氮烷烃 p-C6H4XCHN2。使用配合物 3-9 作为催化剂的降冰片烯活性开环复分解聚合 (ROMP) 的动力学研究表明，在所有情况下，引发都比传播快（ki/kp = 9 for 3），并且 X 对3-9的复分解活性相对较小。3-9 中的膦与三环己基膦交换生成 RuCl2(CH-p-C6H4X)(PCy3)2 10-16，这是环辛烯 (PDI = 1.51-1.63) 和 1,5-环辛二烯 (PDI = 1.56-1
• One-Pot Synthesis of 1H-Indazole-4,7-diols via Iodine(III)-Mediated [3+2] Cyclization in Water
  作者：Guangli Yu、Yingwei Hou、Chao Cai

  DOI：10.1055/s-0035-1560596

  日期：——

  An efficient route in one-pot to a new class of 1H-indazole-4,7-diols derivatives has been developed through [3+2] cycloadditive approach in water. The cycloaddition reaction was carried out via condensation of phenol and diazomethyl benzene intermediates by taking advantage of iodobenzene diacetate as an oxidant. Eighteen indazole derivatives were successfully prepared by the established method.

  通过在水中的 [3+2] 环加成方法，开发了一种一锅法制备新型 1H-吲唑-4,7-二醇衍生物的有效途径。环加成反应是利用二乙酸碘苯作为氧化剂，通过苯酚和重氮甲基苯中间体缩合进行的。采用所建立的方法成功制备了十八种吲唑衍生物。
• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。