N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺 | 13114-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺
• 英文名称: 4-methoxybenzyl-N-methylimine
• 英文别名: N-methyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(4-methoxybenzylidene)methanamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 13114-23-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LWWBBDFBZJCKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.0409 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-甲基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷类逆转录酶抑制剂属于N-二氢烷氧基苄基氧嘧啶类（N-DABOs）家族的杀菌剂凝胶制剂的开发和体外评估

  摘要：

  通过使用阴道杀微生物剂来防止艾滋病毒传播是与艾滋病作斗争的重要课题。开发成功的杀菌剂既需要有效的抗HIV剂，又需要有效的制剂。在这方面，能够将HIV DNA整合到宿主细胞的遗传物质之前抑制HIV复制的分子，例如进入抑制剂或逆转录酶抑制剂（RTIs），是预防目的的理想候选物。在RTI，S-和N中-二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO和N-DABO）是有趣的化合物，其在纳摩尔浓度下对野生型RT具有活性，并且对RT突变具有非常有趣的活性。本文中，合成了新的N-DABO，并作为抗HIV剂进行了测试。此外，通过分子建模研究了它们的结合方式。同时，开发了一种阴道杀菌剂凝胶制剂，并针对最有前途的候选药物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01979
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲氧基苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-(4-甲氧基亚苄基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Cho, Bong Rae; Namgoong, Sung Keon; Kim, Tae Rin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• 3-Thiolated 2-azetidinones: synthesis and in vitro antibacterial and antifungal activities
  作者：Maaroof Zarei、Masoud Mohamadzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.043

  日期：2011.8

  A series of 3-thiolated β-lactams were synthesized by [2+2] ketene–imine cycloaddition reaction from S-substituted mercaptoacetic acids and Schiff bases. Then, some of the 3-methylthio β-lactams were converted to 3-(methylsulfinyl) β-lactams and 3-(methylsulfonyl) β-lactams using m-CPBA under different reaction conditions. All the compounds were characterized by spectral data and elemental analyses

  通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，由S-取代的巯基乙酸和席夫碱合成了一系列3-硫醇化的β-内酰胺。然后，某些3-甲硫β内酰胺转化成3-（甲基亚磺酰基），使用β内酰胺和3-（甲磺酰基）β内酰胺米-CPBA不同的反应条件下。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行​​了表征，并评估了它们对包括金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株）在内的致病菌株的体外抗菌和抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中一些化合物具有中等至非常好的抗菌和抗真菌活性。
• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• [Co(MeTAA)] Metalloradical Catalytic Route to Ketenes via Carbonylation of Carbene Radicals
  作者：Andrei Chirila、Kaj M. Vliet、Nanda D. Paul、Bas Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201800101

  日期：2018.6.7

  Activation of these carbene precursors by the metalloradical cobalt(II) catalyst affords CoIII‐carbene radicals, which subsequently react with carbon monoxide to form ketenes. In the presence of a nucleophile (imine, alcohol, or amine) in the reaction medium the ketene is immediately trapped, resulting in the desired products in a one‐pot synthetic protocol. The β‐lactams formed upon reaction with imines

  提出了一种针对 β-内酰胺、酰胺和酯的有效合成策略，包括“原位”生成烯酮并随后用亲核试剂捕获。使用廉价且高活性的钴 (II) 四甲基四氮杂 [14] 环烯催化剂 [Co(MeTAA)] 对卡宾自由基中间体进行羰基化，为取代烯酮提供了一种方便的单锅合成方案。N-甲苯磺酰腙用作卡宾前体，从而弥合醛和烯酮之间的差距。通过金属基钴 (II) 催化剂对这些卡宾前体的活化产生 CoIII-卡宾自由基，其随后与一氧化碳反应形成烯酮。在反应介质中存在亲核试剂（亚胺、醇或胺）时，乙烯酮会立即被捕获，从而在单锅合成方案中生成所需的产物。
• Sterically controlled diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloadditions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes
  作者：Wei He、Junpeng Zhuang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01214d

  日期：——

  thioketenes and imines are named as thio-Staudinger cycloadditions. The diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloaddtions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes is rationalized. The steric effects of the thioketenes play an extremely important role in deciding the diastereoselectivity (cis/trans selectivity) through controlling exo- and endo-attack and subsequent ring closure. The conclusion

  硫代烯酮和亚胺的[2 + 2]环加成称为硫代-斯托丁格环加成。烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的非对映选择性是合理的。该thioketenes的位阻效应决定了非对映选择性（发挥着极其重要的作用，顺/反式通过控制选择性）外-和内-攻击和随后的环关闭。我们的其他实验和计算结果进一步支持了该结论。由硫代乙烯酮和线性亚胺生成的两性离子中间体中亚胺基部分的异构化也会影响非对映选择性。亚胺取代基的电子效应稍微影响非对映选择性，而顺式-β-硫代内酰胺向反式-非对映异构体的差向异构化是在碱性条件下单取代硫代乙烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的重要因素。

表征谱图