1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one | 16469-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；p-Methoxyphenyl-aethinyl-keton；1-(p-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；p-anisyl ethynyl ketone
• CAS: 16469-68-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD21262924
• 分子量: 160.172
• InChiKey: QVJCRRJXMMPQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 3-chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性合成顺式和反式-2-卤代戊基酮。乙烯基碳上亲核取代的立体化学

  摘要：

  氢和氘代卤化物在–40°与乙炔基酮结合，主要生成顺式-2-卤代戊基酮，在20°时仅生成反式-2-卤代戊基酮。卤化物可以在保留构型的情况下转化为2-苯基硫乙烯基酮和2-苯基磺酰基酮。所述反式-halogenovinyl酮和反式-sulphones均不高于各自的热力学更稳定的顺式-异构体; 但是，反式硫化物的稳定性低于顺式硫化物。硫化物的行为用硫原子和羰基氧之间的静电相互作用来解释。

  DOI：

  10.1039/j39690001204
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。