1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯 | 21185-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: p-methoxybenzal chloride
• 英文别名: 1-(dichloromethyl)-4-methoxybenzene；4-methoxybenzylidene chloride；4-methoxybenzylidene dichloride；Benzene, 1-(dichloromethyl)-4-methoxy-
• CAS: 21185-25-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: UKVWNSDFMYZNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯 在 O-methyl diethylphosphinothioate 作用下， 反应 25.0h， 以96%的产率得到2r,4c,6c-tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithiane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Benzylidene Chlorides with О-Methyl Diethylphosphinothioate

  摘要：

  O-Methyl diethylphosphinothioate reacts with benzylidene chlorides to form arenecarbthioaldehyde trimers and diethylphosphinoyl chloride. This result suggests that the reaction involves initial attack of the thione sulfur atom of the phosphinothioyl group on the methine carbon atom of the gem-dichloride.

  DOI：

  10.1134/s1070363218080327
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions

  摘要：

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.143

文献信息

• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Acyl (phosphoryl) transfer by use of gem-dihalides
  作者：V. M. Clark、D. W. Hutchinson、P. F. Varey

  DOI：10.1039/j39680003062

  日期：——

  gem-Dihalides are capable of promoting acyl transfer; for example, sym-diesters of pyrophosphoric acid are formed when 4-methoxybenzylidene dichloride is heated with a monoester of orthophosphoric acid. In the presence of an alcohol, ester formation occurs. Analogous acylations by use of carboxylic acids can be observed.

  宝石-二卤化物能够促进酰基转移；例如，当将4-甲氧基亚苄基二氯化物与正磷酸的单酯加热时，形成焦磷酸的对称二酯。在醇的存在下，会形成酯。可以观察到通过使用羧酸的类似的酰化作用。
• One-pot, oxidative and selective conversion of benzylic silyl and tetrahydropyranyl ethers to <i>gem</i>-dichlorides using trichloroisocyanuric acid and triphenylphosphine as an efficient and neutral system
  作者：Roqayeh Khadem Moghaddam、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1080/10426507.2020.1845680

  日期：2021.4.3

  Abstract A one-pot and oxidative method is described for the first time for the conversion of benzylic trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to gem-dichlorides using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and triphenylphosphine (PPh3) in neutral media. Various theses substrates containing electron withdrawing or donating groups can be efficiently converted to their corresponding gem-dichlorides

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。
• Synthesis of α,α-dichloroalcohols, α-hydroxyketones and 1-chloro-1-arylalkylene oxides via protonation of acyllithium reagents
  作者：George W Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00797-9

  日期：1999.1

  The protonation of acyllithium reagents generated in situ from alkyllithiums and carbon monoxide in the presence of dichloromethane or dichloroarylmethanes produces α,α-dichloroalcohols in high yields. The reaction produces α-hydroxy-ketones in high yields when the aryl group of dichloroarylmethane contains a strong electron-donating group at the ortho or para position. The transformation of α,α-dichloro-α-aryl

  在二氯甲烷或二氯芳基甲烷的存在下，由烷基锂和一氧化碳原位产生的酰基锂试剂的质子化可高产率地产生α，α-二氯醇。当二氯芳基甲烷的芳基在邻位或对位含有强供电子基团时，该反应可高产率地产生α-羟基酮。改造α，α -二氯- α -芳基醇转化成1-氯-1-芳基亚烷基氧化物的以高产率通过使用氨基钠作为碱来实现。
• Nitrile Ylide Dimerization:  Investigation of the Carbene Reactivity of Nitrile Ylides
  作者：Suzanne Fergus、Stephen J. Eustace、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1021/jo049748g

  日期：2004.7.1

  aromatic rings are pseudoequatorial. The reactions proceed via the intermediate nitrile ylides 1 generated by the base-promoted 1,1-elimination of HCl from the intermediate chloroimine 14. The nitrile ylide was also generated by 1,3-elimination of HCl from the imidoyl chloride 18, confirming common pathways via the nitrile ylide as the dimer products obtained from these different routes were identical.

  直接从相应的二芳基酮亚胺12和二氯甲苯13直接合成简单的一系列新的六芳基二氮杂三烯5（“腈基内酯二聚体”）。通过改变邻近卡宾中心的芳环上的取代基来研究腈基的卡宾特性。相应的卡宾二聚体是稳定的结晶材料，其吸收最大值（λmax）在363至422 nm之间，这被证明是由于不存在强烈的吸电子取代基而促进的。晶体结构表明当在卡宾碳上存在苯基，3-甲基苯基和3-氯苯基取代基时，E-异构体被分离。这当存在空间上更受阻的2,4,6-三甲基苯基取代基（Mes）时，将Z异构体分离出来。E-异构体的1 H NMR光谱证明了芳环的不等价性，其中亚胺部分的两个芳环是伪轴的，其余的芳环是伪赤道的。反应通过由中间体氯亚胺14的碱促进的1，1-消除HCl生成的中间体腈基1进行。腈基叶立德也是通过从亚氨酰氯18中的1,3-消除HCl生成的，确认了通过腈基叶酸的共同途径，因为从这些不同途径获得的二聚体产物是相同的。强吸电子的