2-氯-4-甲氧基苯乙酮 | 2196-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: alpha-氯代对甲氧基苯乙酮；4-甲氧基苯酰甲基氯；4'-甲氧基-2-氯苯乙酮；2-氯-4'-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；4-methoxyphenacyl chloride；p-methoxyphenacyl chloride；α-chloro-4-methoxy-acetophenone；4'-methoxy-2-chloroacetophenone；4-methoxyphenyl chloromethyl ketone
• CAS: 2196-99-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD00216508
• 分子量: 184.622
• InChiKey: MCRINSAETDOKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  263.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1989 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与不相容材料及强氧化剂接触，尤其是要防止与强氧化剂发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN1759
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  密封存储，应存放在阴凉干燥的仓库中，并远离腐蚀性物质。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-甲氧基-2-氯苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪
可能敏, 催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9ClO2
分子式
: 184.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
-
CAS 号 2196-99-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.743
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-
ethanone)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-
ethanone)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯乙酮 在 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于可回收多相光催化α-氯苯乙酮还原脱氯和硫代乙酸酯乙酰化胺的超分子有机框架

  摘要：

  由于对环境友好的合成方法的迫切需求，无金属材料在各种光催化有机转化中越来越受到重视。超分子有机骨架（SOF）作为光催化剂的应用已逐渐出现在光诱导有机反应中，这补充了多孔有机聚合物和共价有机骨架的广泛应用。SOFs是通过非共价相互作用构建的，由于其在典型有机溶剂中的溶解度较低，因此可以充当非均相催化剂。本研究报告了 SOF 在异相光催化中的应用。一种包含四个 4,4'-(噻唑并[5,4- d]噻唑-2,5-二基）双（1-甲基-1-吡啶鎓）单元（MPT）已被合成并与葫芦[8]脲（CB[8]）共组装以提供光活性三维超分子通过CB封装两个MPT单元的有机框架（TM-SOF）[8]。人们已采用各种方法来表征TM-SOF的光学和电子特性，并揭示其卓越的光吸收特性，通过产生活性自由基物质促进光氧化还原催化。作为一种多相光催化剂，TM-SOF可有效催化α-氯苯乙酮的光诱导还原二氯化反应和硫代乙酸酯对胺的乙

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115146
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：邻二溴，α-卤代和α，α-二溴羰基化合物的脱卤作用

  摘要：

  使用催化三氯化三（2,2'-联吡啶基）钌（Ru（bpy）3 Cl 2）与1,5-结合可以有效地使vic -Dibromo-，α-卤代或α，α-二溴代羰基化合物脱卤二甲氧基萘（DMN）和抗坏血酸盐作为牺牲电子给体。对于该方法，提出了可见光促进的光催化循环，该循环涉及通过自由基中间体还原碳卤键。

  DOI：

  10.1021/jo102239x

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Promoting charge separation in donor–acceptor conjugated microporous polymers <i>via</i> cyanation for the photocatalytic reductive dehalogenation of chlorides
  作者：Weijie Zhang、Jiyong Deng、Zhengjun Fang、Donghui Lan、Yunfeng Liao、Xiang Zhou、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d1cy01386f

  日期：——

  Conjugated microporous polymers (CMPs) have emerged as promising heterogeneous photocatalysts for organic transformations owing to their structural designability and functional versatility. However, limited by the insufficient separation of the photo-generated excitons, their photocatalytic efficiency falls far short of expectations. Herein, we demonstrate a cyanation strategy to promote charge carrier

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。
• Carbon-13 NMR spectra of some 4-substituted phenacyl chlorides and iodides
  作者：Paulo Roberto Olivato、Sandra Alvarez Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260250218

  日期：1987.2

  The 13 NMR singles for some 4‐substituted phenacylchlorides and iodides were assigned. The carbonyl carbons exhibit upfield shifts compared with those of the corresponding 4‐substituted acetophenones; in the chlorinated derivatives a downfield shift is observed for the α‐methylene carbons, while a reverse effect occurs in the iodinated compounds. The chemical shifts of the aromatic ring carbons are

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。

表征谱图