(E)-4-(4-methoxystyryl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxystyryl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzaldehyde；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UQSGGQUYJJLACY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxystyryl)benzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [5-({4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}methylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 lithium methanolate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-4-(4-methoxystyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度极化低聚（亚苯基亚乙烯基）衍生物的单层和 LB 薄膜

  摘要：

  合成了高度极化的低聚（亚苯基亚乙烯基）两亲物，并检查了它们的单层性质。相应的 Langmuir-Blodgett 薄膜产生光学二次谐波。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.905

文献信息

• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• [EN] SYNTHESES OF METAL HETEROCYCLIC CARBENE ENOLATES AS COUPLING REACTIONS CATALYSTS<br/>[FR] SYNTHÈSES D'ÉNOLATES ET DE CARBÈNES HÉTÉROCYCLIQUES MÉTALLIQUES COMME CATALYSEURS DE RÉACTIONS DE COUPLAGE
  申请人：COSKUN NEJDET

  公开号：WO2017099693A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to the synthesis methods of N-heterocyclic carbene NHCE metal complexes and their catalytic activities in carbon-carbon coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾NHCE金属配合物的合成方法及其在碳-碳偶联反应中的催化活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Novel stilbene-based Fischer base analog of leuco-TAM - (2<i>E</i>,2′<i>Z</i>)-{2-(4-(<i>E</i>)-styrylphenyl)propane-1,3-diylidene}bis(1,3,3-trimethylindoline) - derivatives: synthesis and structural consideration by 1D NMR and 2D NMR spectroscopy
  作者：Sam-Rok Keum、Hyun-Woo Lim

  DOI：10.1002/mrc.4359

  日期：2016.2

  We report the synthesis of a series of novel stilbene-based (St) Fischer base analogs of leuco-triarylmethane (LTAM) dyes by treating Fischer base with (E)-4-styrylbenzaldehyde derivatives. All St-LTAM molecules examined herein are characterized by 1D and 2D NMR. They were found to exhibit ZE configuration and isomerize to their diastereomers EE and ZZ in 2-3 h. They exhibit type I behavior of diastereomeric

  我们报告了通过处理与（E）-4-苯乙烯基苯甲醛衍生物的菲舍尔碱一系列新的基于二苯乙烯的（St）菲舍尔碱类似物的无色三芳基甲烷（LTAM）染料的合成。本文检查的所有St-LTAM分子均通过1D和2D NMR表征。发现它们表现出ZE构型并在2-3小时内异构化为其非对映异构体EE和ZZ。它们表现出非对映异构化的I型行为。版权所有（c）2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of vinylated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins via Heck-type coupling reaction and their photophysical properties
  作者：Mariette M. Pereira、Guillermo Muller、Juan Ignacio Ordinas、M. Em??lia Azenha、Lu??s G. Arnaut

  DOI：10.1039/b203910a

  日期：2002.8.27

  The direct coupling reaction between substituted olefins and 5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin, via a Heck-type reaction, constitutes a versatile method for the vinylation of 5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin to yield new vinylated tetraphenylporphyrins quantitatively. Another strategy for the vinylporphyrin synthesis has been developed. A phosphapalladacycle has been used as catalyst for the coupling reaction between 4-bromoaryl aldehydes and olefins to yield vinyl aldehydes quantitatively. These aldehydes have been condensed with pyrrole, by the one-step nitrobenzene method, to give the corresponding vinylated tetraphenylporphyrins. Photophysical studies of these new porphyrins are also reported.

  通过Heck反应，取代烯烃与5,10,15,20-四(4-溴苯基)卟啉之间的直接耦合反应构成了一种多功能的方法，可定量地对5,10,15,20-四(4-溴苯基)卟啉进行乙烯化反应，生成新的乙烯基四苯基卟啉。另一种乙烯基卟啉合成策略已经被开发出来。采用磷钯环作为催化剂，促使4-溴芳基醛与烯烃之间的耦合反应，定量生成乙烯基醛。这些醛通过一步硝基苯法与吡咯发生缩合，得到相应的乙烯基四苯基卟啉。此外，还报道了这些新卟啉的光物理研究。

表征谱图