1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 | 70887-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(碘甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl iodide
• 英文别名: 1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene；p-methoxybenzyl iodide
• CAS: 70887-29-5
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: DZOJRAXIUZWNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-32.8 °C
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 1‑dodecyl‑3‑methylimidazolium iron chloride 、 高碘酸 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(碘甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  承载含氮自行车的氨基苄基醚的新型收敛一锅合成

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新的聚合一锅法，用于合成含有双环胺的氨基苄基醚，该氨基苄基醚衍生自不同的取代苄醇和双环氨基醇，如托品、赝托品和 3-奎宁环，使用三甲基氯硅烷和碘化钠。为了避免与氮原子的竞争反应，将单独制备的托品、拟托品和3-奎宁环醇的醇盐溶液加入到预先形成的取代苄基碘中，并在氮气氛下在90℃回流15小时. 与现有方法相比，该方法为有机合成中氨基苄基醚的制备提供了一种有效的替代方法，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1568498

文献信息

• Selective Iodination of Alcohols with NaI/Amberlyst 15 in Acetonitrile
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1055/s-2004-815445

  日期：——

  A simple and effective procedure for conversion of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using NaI/Amberlyst 15 in acetonitrile at room temperature. Selective conversion of benzylic alcohols in the presence of saturated alcohols into the corresponding benzylic iodides is achieved under these conditions.

  使用 NaI/Amberlyst 15 在乙腈中在室温下将伯醇、仲醇、烯丙醇和苄醇转化为相应的碘化物的简单而有效的程序被描述。在这些条件下，可以在饱和醇存在下将苄醇选择性转化为相应的苄基碘。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。
• Regioselective transformation of allylic, benzylic and tertiary alcohols into the corresponding iodides wrih aluminium triiodide: deoxygenation of vicinal diols
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81035-8

  日期：1989.1

  Aluminium triiodide regioselectively converts allylic, benzylic and tertiary alcohols Into the corresponding iodides in excellent yields. It also deoxygenates cis and trans secondary-tertiary and allylic bis—secondary vicinal diols in good yields.

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。