(4-甲氧基苯基)-氧代乙腈 | 14271-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-氧代乙腈
• 中文别名: (4-甲氧基-苯基)-氧代-乙氰
• 英文名称: 4-methoxybenzoyl cyanide
• 英文别名: p-methoxybenzoyl cyanide
• CAS: 14271-83-1
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD06658462
• 分子量: 161.16
• InChiKey: JIMIZSCETMDNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-氧代乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 对甲氧基苯乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(4-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 四磷十氧化物 、 三甲基氰硅烷 、 四氯化锡 在 (4-甲氧基苯基)-氧代乙腈 、 氮气 、 ice 、 two 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 1.592 g (90%) of p-anisoyl cyanide as a dark orange solid的产率得到(4-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  Organic nitriles as insect antifeedants

  摘要：

  一种新型的有机腈类似于Dithyrea wislizenii（十字花科）的吲哚生物碱，已经被发现是阻止秋粮螟和欧洲玉米螟进食的有效抑制剂。

  公开号：

  US04942247A1

文献信息

• Synthesis of benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide using carbon tetrabromide as a catalyst
  作者：Y. Sugiura、Y. Tachikawa、Y. Nagasawa、N. Tada、A. Itoh

  DOI：10.1039/c5ra13269j

  日期：——

  We developed a synthetic method toward benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide in the presence of carbon tetrabromide under visible light irradiation with fluorescent lamps.

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。
• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Oxidation of Alcohols by Silica Gel-Supported<i>bis</i>(Trimethylsilyl) Chromate
  作者：Jong Gun Lee、Jung A Lee、Soo Yun Sohn

  DOI：10.1080/00397919608003647

  日期：1996.2

  Bis(trimethylsilyl) chromate generated from chromic anhydride and hexamethyldisiloxane in dichloromethane was supported onto silica gel surface. This supported chromium (VI) reagent was excellent for oxidizing alcohols of various types of the corresponding carbonyl compounds.

  摘要 由铬酸酐和六甲基二硅氧烷在二氯甲烷中生成的双（三甲基甲硅烷基）铬酸酯负载在硅胶表面。这种负载的铬 (VI) 试剂非常适合氧化各种类型的相应羰基化合物的醇。

表征谱图