(4-methoxybenzoyl)trimethylsilane | 75748-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzoyl)trimethylsilane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methanone；p-methoxybenzoyltrimethylsilane；Silane, (4-methoxybenzoyl)trimethyl-；(4-methoxyphenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 75748-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: QPADGPYYJJYQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzoyl)trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到林可霉素 2,7-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 1, 2-Diarylacetylenes and α-Silylalcohols from Acylsilanes Mediated by Ytterbium Metal

  摘要：

  具有香味的酰基硅烷，如苯甲酰基三甲基硅烷，与镱金属反应后能以良好产率得到对称的1,2-二芳基乙炔。脂肪族酰基硅烷通过镱金属或二碘化钐等镧系试剂还原，能够得到α-硅基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1165
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 生成 (4-methoxybenzoyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ricci, Alfredo; Fiorenza, Mariella; Degl Innocenti, Alessandro, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1068 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylsilanes in Iridium‐Catalyzed Directed Amidation Reactions and Formation of Heterocycles via Siloxycarbenes
  作者：Peter Becker、Ramona Pirwerdjan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201508501

  日期：2015.12.14

  Exposing ortho‐amido aroylsilanes to visible light or heat leads to cyclization reactions that provide N‐heterocyclic compounds via siloxycarbenes as key intermediates. The previously unreported starting materials have been prepared by directed amidations of aromatic acylsilanes in the presence of an iridium catalyst followed by N‐alkylation.

  将邻氨基苯甲酰基硅烷暴露于可见光或高温下会导致环化反应，该环化反应通过甲硅烷氧基碳烯作为关键中间体提供N杂环化合物。以前未报导的起始原料是通过在铱催化剂存在下将芳族酰基硅烷直接酰胺化，然后进行N-烷基化反应制得的。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Photo Click Reaction of Acylsilanes with Indoles
  作者：Constantin Stuckhardt、Maren Wissing、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101689

  日期：2021.8.16

  as documented by the clicking of carbohydrates with indole alkaloids. The method is also applicable to the conjugation of polymer chains. The linking acetal moiety can be readily cleaved and it is also shown that wavelength-selective coupling and cleavage with acyl silanes bearing a second photoactive moiety is possible. This is documented by a successful polymerization/depolymerization sequence and

  报道了酰基硅烷与吲哚的光介导偶联。这种光点击反应在温和条件 (415 nm) 下发生，主要以定量产率进行，并通过光介导的硅氧卡宾生成和随后的吲哚-NH 插入提供稳定的硅烷化 N,O-缩醛。我们证明，这种非常有效且完全原子经济的偶联过程可以应用于共轭复杂系统，正如碳水化合物与吲哚生物碱的点击所记录的那样。该方法也适用于聚合物链的共轭。连接缩醛部分可以容易地裂解，并且还表明与带有第二光活性部分的酰基硅烷的波长选择性偶联和裂解是可能的。这是通过成功的聚合/解聚序列和聚合物折叠/展开过程来记录的。
• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。
• Fluoride-catalyzed conversion of acylsilanes to aldehydes and ketones
  作者：Dieter Schinzer、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90467-8

  日期：1981.1

  HMPT, or THF. The reaction is also catalyzed by methoxide ion in methanol or DMSO, but not by chloride ion or bromide ion. Fluoride-catalyzed desilylation in the presence of alkyl halides, aldehydes, or ketones results in modest yields of the corresponding alkylated products.

  在潮湿的DMSO，HMPT或THF中用氟离子处理后，酰基硅烷会进行有效的原甲硅烷基化。该反应还由甲醇或DMSO中的甲醇离子催化，而不是氯离子或溴离子催化。在烷基卤化物，醛或酮的存在下，氟化物催化的甲硅烷基化反应导致相应烷基化产物的收率中等。