4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 3400-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-methylbenzamid
• CAS: 3400-22-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00522600
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SIOAPROKUUGJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 五羰基溴化锰(I) 、 二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-甲基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  温和条件下锰催化仲胺和叔胺脱氧

  摘要：

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.012
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲氧基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  温和条件下I 2催化苄胺和苄基氰化物的氧化酰胺化

  摘要：

  我们报告了一种新颖有效的方法，用于在温和的反应条件下，通过苄基碳原子的C–H键裂解，使用催化量的I 2和TBHP作为绿色氧化剂，将苄基碳原子（胺和氰化物）氧化为相应的苯甲酰胺。根据文献调查，这是第一个关于在无金属条件下在一个罐中进行苄胺的氧化酰胺化和苄基氰化物脱氰的报道。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02211

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021186324A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。
• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。