1-((benzyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 3613-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl benzyl ether；1-[(Benzyloxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 3613-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ACLBPOYHWBIGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Debenzylation. The Effect of Substitution on the Strength of the O-Benzyl and N-Benzyl Linkages¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a048
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((benzyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(对甲基苯基)乙烯基]苯甲酸酯 PMPVB 作为布朗斯台德酸催化下 C-O 和 C-S 键形成反应的可回收助剂

  摘要：

  报道了一种实用简单且有用的方法，通过布朗斯台德酸催化活化源自醇的邻-[1-(对-MeO苯基)乙烯基]苯甲酸酯(PMPVB)供体来合成醚和硫醚。作用机制基于活性烯烃的远程活化，然后进行分子内 5-外触发环化，产生反应性中间体，该中间体可以通过底物依赖性 S N 1 或 S N 2 机制与醇和硫醇亲核试剂反应，从而提供容易的反应。分别获得醚和硫醚官能团。

  DOI：

  10.1039/d3ob00839h

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Preparation of Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates and Their Cross-Coupling with Aryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk

  DOI：10.1021/ol800532p

  日期：2008.6.5

  A wide variety of alkoxymethyltrifluoroborate substrates were prepared via SN2 displacement of potassium bromomethyltrifluoroborate with various alkoxides in excellent yields. These alkoxymethyltrifluoroborates were effectively cross-coupled with several aryl chlorides. This method provides a unique dissonant disconnect that allows greater flexibility in the design of new and improved synthetic pathways

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。
• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• Ferric perchlorate as an efficient and useful catalyst for the selective benzylation and methylation of alcohols with benzyl chloride and methyl iodide
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Majid M. Heravi、Hossien A. Oskooie

  DOI：10.1007/s00706-008-0054-x

  日期：2009.2

  selective benzylation and methylation of hydroxyl compounds in the presence of a catalytic amount of ferric perchlorate. We showed that ferric perchlorate was very effective in selectively promoting the benzylation and methylation of primary aliphatic and benzylic alcohols versus secondary aliphatic alcohols and phenolic hydroxy groups. Graphical abstract

  摘要开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的高氯酸铁存在下对羟基化合物进行选择性苄基化和甲基化。我们表明，高氯酸铁在选择性促进伯脂族和苄醇相对于仲脂族醇和酚羟基的苄基化和甲基化方面非常有效。 图形概要