p-methoxybenzyl benzoate | 24318-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl benzoate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl benzoate；(4-methoxyphenyl)methyl benzoate
• CAS: 24318-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: CSEIPVUFFJWROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  365.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl benzoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-1-吡咯烷-1-基-乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-methoxybenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087

文献信息

• Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature
  作者：Arvind H. Jadhav、Kyuyoung Lee、Sangho Koo、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1039/c5ra00802f

  日期：——

  Task-specific RTILs of symmetrical N-methylimidazolium rings linked to an oligo (ethylene glycol) chain (cationic part) and bis-trifluoromethane sulfonimide (anionic part) were synthesized, and the physicochemical properties with catalytic activity were determined.

  将对称的N-甲基咪唑环与寡聚（乙二醇）链（阳离子部分）和双三氟甲磺酰亚胺（阴离子部分）相连的特定任务离子液体（Task-specific RTILs）合成，并确定其物理化学性质和催化活性。
• The first total synthesis of anemarchalconyn and anemarcoumarin A
  作者：Jing-Xia Zhang、Zhe-Yu Li、Yu-Chi Wang、Wen-Bo Ma、Ming Hou、Sheng-Hua Cao、Ke-Hui Tang、Hong-Bo Dong

  DOI：10.1080/10286020.2016.1275583

  日期：2017.9.2

  the natural bioactive compounds isolated from the rhizomes of Anemarrhena asphodeloides Bunge (Liliaceae), were first totally synthesized using easily available materials in short, convenient routes with overall yields of 32 and 48%.

  Anemarchalconyn（1）和anemarcoumarin A（2）是从知母（Anemarrhena asphodeloides Bunge）（百合科）的根茎中分离的天然生物活性化合物，首先是使用容易获得的短且方便的途径完全合成的，总收率为32和48％。
• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。