1,2-二(对甲氧基苯基)乙烯 | 2510-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(对甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: cis-4,4'-dimethoxystilbene
• 英文别名: cis-4,4'-Dimethoxystilben；(Z)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene；(Z)-4,4′-dimethoxystilbene；1-methoxy-4-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 2510-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CAWFCZIEFIQKRV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(对甲氧基苯基)乙烯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[1,2-二溴-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Avraamides, James; Parker, Alan J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 9, p. 1705 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 氢气 、 C₃₅H₄₇N₃Zn 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 145.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 以80 %的产率得到1,2-二(对甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  炔烃与锌-苯胺络合物的催化、Z-选择性半氢化

  摘要：

  报道了分子苯胺锌络合物对二氢的可逆活化。通过化学计量实验和密度泛函理论 (DFT) 计算探讨了该反应的机理。综合证据表明，H 2活化是通过四元过渡态在Zn-N 键上加成而发生的，其中 Zn 和 N 原子扮演路易斯酸和路易斯碱的双重角色。由 H 2生成的氢化锌络合物添加已被证明对在适度温度下 C=C 键的氢化锌化非常有效。氢化的范围包括炔烃、烯烃和1,3-丁二炔。对于炔烃，氢化步骤是立体特异性的，专门导致顺式异构体。竞争实验表明，炔烃的氢化锌化比等效的烯烃底物更快。这些新发现已被用于开发用于炔烃半氢化的催化系统。催化范围包括芳基和烷基取代的内部炔烃，并具有高烯烃：烷烃、Z：E比率和适度的官能团耐受性。这项工作提供了使用锌配合物进行选择性氢化催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02301

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Aqueous Wittig Reactions of Aldehydes with In Situ Formed Semistabilized Phosphorus Ylides
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Da Zhang

  DOI：10.1080/00397910500213054

  日期：2005.10

  Abstract The Wittig reactions of three semistabilized phosphorus ylides generated in situ from the corresponding phosphonium salts with aldehydes in water without any organic cosolvent were investigated. Most of the olefination reactions completed within between 5 min and 4.5 h in refluxing water containing 1.5 equiv of LiOH and 1.4 M LiCl to afford the products in 65–100% yields. The E∶Z selectivity

  摘要 在没有任何有机助溶剂的情况下，研究了由相应的鏻盐与醛在水中原位生成的三种半稳定磷叶立德的 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.5 当量 LiOH 和 1.4 M LiCl 的回流水中在 5 分钟到 4.5 小时内完成，以 65-100% 的产率得到产物。E∶Z 选择性不仅取决于与叶立德苯环相连的取代基，还取决于与芳醛结合的取代基。LiCl 促进含水维蒂希反应并抑制叶立德或相应鏻盐的分解。
• Surface photochemistry: exergonic and endergonic photocatalysed reaction in the CdS-mediated cis–trans-isomerization of cis-4-substituted stilbenes
  作者：Tadashi Hasegawa、Paul de Mayo

  DOI：10.1039/c39850001534

  日期：——

  The cis-stibenes (1a–g) undergo photocatalysed cis-trans-isomerization on CdS; the Hammett plot for the reaction has a sharp break at σ+=–0.19 [E°½= 1.47 V vs. standard calomel electrode] and is rationalized in terms of both exergonic and endergonic photocatalysed processes on the semiconductor with different rate-determining steps.

  所述顺式-stibenes（1A -克）进行光催化顺式-反式硫化镉-isomerization; 该反应的哈米特图在σ + = –0.19 [ E ° ½ = 1.47 V相对于标准甘汞电极]处有一个急剧的断裂，并根据不同的速率确定步骤在半导体上的能量和光子光催化过程进行了合理化。
• Remarkably stereoselective formation of cis-stilbenes from the lithium bromide-catalysed decomposition of aryldiazomethanes
  作者：Masayuki Nakajima、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1039/c39800000796

  日期：——

  Lithium bromide catalyses the decomposition of aryldiazomethanes (2) in ether at room temperature to cis-stilbenes as the major products, possibly via‘sandwich’-type compounds.

  溴化锂在室温下催化醚中的芳基重氮甲烷（2）分解为主要产物顺式-对苯二酚，可能通过“三明治”型化合物。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。