咖啡酸 | 331-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 咖啡酸
• 中文别名: 3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸；3,4-二羥桂皮酸；β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸；3,4-二羟基苯乙烯酸；3,4-二羟基苯丙烯酸；水解咖啡鞣酸；3,4-二羟基肉桂酸
• 英文名称: caffeic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxycinnamic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid；CFA；3,4-Dihydroxy cinnamic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 331-39-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD01325311
• 分子量: 180.16
• InChiKey: QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  272.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2933 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL
• LogP：
  1.150
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下性质稳定。 2. 存在于烟叶和烟气中。 3. 在碱溶液中，颜色会从黄色变为橙色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GD8950000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H361
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 咖啡酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydroxycinnamic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dihydroxycinnamic acid
别名
: C9H8O4
分子式
: 180.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dihydroxycinnamic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 331-39-5
No.) 206-361-2
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 211 - 213 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 胃肠的：肿瘤 肾，输尿管，膀胱：肾癌
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (3,4-Dihydroxycinnamic acid)
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
可疑人类的生殖毒物
发育毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD8950000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规:

制备方法与用途

化学与生物特性 概述

咖啡酸是一种天然存在于植物中的酚酸化合物，具有多种生物学和化学性质。它作为一种抗氧化剂，在免疫调节、炎症和过敏中抑制白三烯（leukotrienes）的合成，并能抑制Cu2+诱导的LDL氧化。

化学性质

• 外观：呈黄色结晶。
• 溶解性：可溶于热水及乙醇。

生物活性

• 抑制白三烯（leukotrienes）的合成，涉及免疫、发炎和过敏反应。
• 抑制Cu2+诱导的LDL氧化。

制备方法 粗品制备

1. 取30g 3,4-二羟基苯甲醛与60.0g丙二酸溶解于N,N-二甲基甲酰胺。
2. 加入45mL吡啶并升温至70℃，随后加入9mL苯胺反应1小时。
3. 反应结束后降温至30℃以下，加入1000ml 2moL/L盐酸搅拌析晶2h。
4. 抽滤后用300ml纯化水洗涤两次，在50℃鼓风干燥得到黄色咖啡酸粗品36.50g。产率为93.60%，纯度99.52%，含量99.2%。

精制

1. 取30g咖啡酸粗品与120ml乙醇加入到500mL四口瓶中，升温至80℃溶解后加入1.5g活性炭脱色15min。
2. 趁热过滤后滤液降温至5-10℃搅拌析晶2h。
3. 抽滤后用60ml纯化水洗涤，在50℃干燥得到淡黄色咖啡酸精制品27.39g。产率为91.30%，纯度99.83%，含量99.8%。

其他信息 生物毒性

• 类别：有毒物质。
• 急性毒性（腹腔注射大鼠）LD50: 1500毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：热分解时产生辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：需库房通风、低温干燥储存。

灭火剂

• 水、干粉灭火器、二氧化碳及泡沫灭火器适用于扑灭火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡酸 在 MOF-818 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 多巴胺
  参考文献：
  名称：

  具有高特异性催化邻苯二酚氧化的氧化酶样MOF-818纳米酶

  摘要：

  尽管对纳米酶的广泛研究表明与天然酶和传统人工酶相比具有优越的特性，但高度特异性的纳米酶的开发仍然是一个挑战。儿茶酚氧化酶特异性催化邻二酚氧化成相应的邻醌，对黑色素和其他多酚天然产物的生物合成很重要。在这项研究中，我们首先提出 MOF-818 含有模拟天然儿茶酚氧化酶活性位点的三核铜中心，显示出高效的儿茶酚氧化酶活性，具有良好的特异性，没有过氧化物酶样特征。MOF-818 作为一种新型儿茶酚氧化酶纳米酶，具有良好的特异性和高催化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07273
• 作为产物：
  描述：

  绿原酸 在 tannin acyl hydrolase Tan₄₁₀, recombinant, molecular mass: ca. 55 kDa 作用下， 反应 0.67h， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of a Novel Tannase from a Metagenomic Library

  摘要：

  A novel gene (designated as tan410) encoding tannase was isolated from a cotton field metagenomic library by functional screening. Sequence analysis revealed that tan410 encoded a protein of 521 amino acids. SDS PAGE and gel filtration chromatography analysis of purified tannase suggested that Tan410 was a monomeric enzyme with a molecular mass of SS kDa. The optimum temperature and pH of Tan410 were 30 degrees C and 6.4. The activity was enhanced by addition of Ca2+, Mg2+ and Cd2+. In addition, Tan410 was stable in the presence of 4 M NaCl. Chlorogenic acid, rosmarinic acid, ethyl ferulate, tannic acid, epicatechin gallate and epigallocathchin gallate were efficiently hydrolyzed by recombinant tannase. All of these excellent properties make Tan410 an interesting enzyme for biotechnological application.

  DOI：

  10.1021/jf104394m
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 咖啡酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-蛋氨酸亚砜
  参考文献：
  名称：

  Igarashi, Kiharu; Yasui Tadahiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2309 - 2316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Synthesis of novel pyrano-3,7-deoxyanthocyanin derivatives and study of their thermodynamic, photophysical and cytotoxicity properties
  作者：Vânia Gomes、Ana Sofia Pires、Iva Fernandes、Nuno Mateus、Victor de Freitas、Luís Cruz

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113313

  日期：2021.6

  UV–vis absorbance and fluorescence measurements as a function of pH. The cytotoxicity properties of these compounds were also evaluated. Overall, the symmetrical phenol-based pyranoflavylium dye showed the greatest color variation within pH range of food spoilage process, remarkable fluorescence properties, and reduced cytotoxicity, which make it a promising candidate as a pH-dependent colorimetric and

  吡喃黄酮衍生的化合物已经显示出比相应的黄酮前体具有改善的性质，例如化学和光化学稳定性。另外，由于质子转移反应导致不同的有色喹啉碱，它们具有对诸如pH之类的刺激作出响应的特性。因此，这些染料可用作多种传感应用的强力pH指示剂。在这项工作中，通过紫外可见吸收和荧光测量随pH的变化，研究了带有苯酚和邻苯二酚基团的新型吡喃-3,7-脱氧花青素染料的热力学常数和光物理性质。还评估了这些化合物的细胞毒性。总体而言，在食物腐败过程的pH范围内，对称的基于酚的吡喃黄酮染料显示出最大的颜色变化，