2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl caffeate
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl ester；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: CCHKZGVRIOKSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl caffeate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸衍生物的结构活性关系对β淀粉样蛋白的抑制和抗氧化性能

  摘要：

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.026
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙基酯衍生物的合成及其在PC12细胞中的细胞保护和神经发生活性

  摘要：

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。

  DOI：

  10.1021/jf500464k