1,8-di-O-caffeoyloctanediol | 1618673-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-di-O-caffeoyloctanediol
• CAS: 1618673-30-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: VBYGAKVNXODVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 咖啡酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5%的产率得到1,8-di-O-caffeoyloctanediol
  参考文献：
  名称：

  源自咖啡酸的新型二聚酯和酰胺在二甲亚砜中的电化学行为。

  摘要：

  本文报道了四种新的咖啡酸（CA）衍生物，两种二聚酰胺和两种二聚酯在DMSO中的电化学氧化。尽管它们全部在其结构中都包含两个咖啡酰电活性部分，但连接器之间的细微差异导致此类化合物的电化学行为发生了令人感兴趣的变化。两种酯的伏安图没有显示出它们之间的明显差异。然而，其中之一的电化学氧化过程中发生了电接枝过程，这表明连接器的身份对二酯与电极表面相互作用的能力有影响。另一方面，二聚酰胺的伏安图比对应于二聚酯的伏安图更复杂。二胺连接器的电子效应似乎与咖啡酰部分在两种化合物中都经历单独的氧化过程有关。与我们小组之前研究过的阿魏酸（FA）类似物相反，CA二聚酰胺不会以明显的方式与电极表面相互作用。另外，对于在此研究的对称CA衍生物，未观察到氧化电势与DPPH（2，2'-二苯基-1-吡啶并肼基）自由基的抑制率之间的关系。但是，分子柔性似乎在此类化合物的自由基清除活性（FRSA）中起着非常重要的作用。在我们

  DOI：

  10.1039/c4ob00823e