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3,4-dihydroxycinnamic acid cyclohexanol ester

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3,4-dihydroxycinnamic acid cyclohexanol ester
英文别名
Cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate;cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
3,4-dihydroxycinnamic acid cyclohexanol ester化学式
CAS
——
化学式
C15H18O4
mdl
——
分子量
262.306
InChiKey
QWUCIPASPYORAC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    66.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    咖啡酸环己醇氯化亚砜 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 2.0h, 以68%的产率得到3,4-dihydroxycinnamic acid cyclohexanol ester
    参考文献:
    名称:
    咖啡酸部分在减少绿原酸及其类似物的脂质积累方面发挥着重要作用†
    摘要:
    绿原酸(5-咖啡酰奎宁,CA)在体内和体外具有独特的降血脂特性,但CA对脂质代谢的构效关系(SAR)仍不清楚。为了实现这一目标,我们设计并合成了两组 CA 类似物,并评估了它们防止 HepG2 细胞中油酸 (OA) 引起的脂质积累的功效。封闭奎尼酸部分上的所有羟基和羧基并不会降低CA的降血脂作用,而封闭咖啡酸部分上的所有酚羟基则消除了CA的活性。进一步用环己烷取代奎尼酸部分以及对咖啡酸部分上的单个酚羟基进行修饰表明,保留酚羟基的类似物比CA具有更强的降血脂作用,而没有酚羟基的类似物对降血脂作用不大。 OA 引起脂质积累。因此,CA 对脂肪生成基因甾醇调节元件结合蛋白 (SREBP)1c/1a、乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC)、脂肪酸合酶 (FAS) 和过氧化物酶体增殖物激活受体 α 转录的调节作用(当咖啡酸部分上的酚羟基被阻断时,PPARα)也被消除。我们的结果表明咖啡酸部分上的酚羟基对于
    DOI:
    10.1039/c8ra09395d
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