咖啡酰酒石酸 | 67879-58-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 咖啡酰酒石酸
• 中文别名: 单咖啡酰洒石酸；咖啡酰基酒石酸
• 英文名称: caftaric acid
• 英文别名: trans-caffeoyltartaric acid；monocaffeoyl tartaric acid；2-O-caffeoyltartaric acid；monocaffeoyltartaric acid；2'-caffeoyltartaric acid；(2R,3R)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 67879-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₉
• 分子量: 312.233
• InChiKey: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  124～125℃
• 沸点：
  618.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）
• LogP：
  1.147 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Caftaric acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H12O9
分子式
: 312.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Caffeoyl-L-tartaric acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 67879-58-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
125 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.21
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Caftaric acid (CA, 蒽儿-咖啡酸) 是一种具有抗氧化和抗炎作用的天然产物。化学性质上，它可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，并来源于紫锥菊。在实际应用中，Caftaric acid 广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡酰酒石酸 在 chlorogenate esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-酒石酸 、 TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  USE OF CAFTARIC ACID AND LACTIC BACTERIUM IN FOOD SUPPLEMENT FOR REGULATING SKIN PIGMENTATION

  摘要：

  本发明通常涉及美容和/或食品补充领域。更具体地说，本发明旨在提供使用至少含有咖啡酸和/或其衍生物的成分和能够水解咖啡酸和/或其衍生物以产生酒石酸和/或咖啡酸的微生物和/或酶，以改善肤色和预防和/或治疗皮肤色素沉着和/或皮肤色泽不完美，如老年斑和其他由异常色素所特征的皮肤疾病。此外，本发明旨在提供一种皮肤美白剂。

  公开号：

  US20130095074A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) 2-(3,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)cinnamoyl)-3-hydroxy-L-tartrate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到咖啡酰酒石酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Hybrid Dicaffeoyltartaric/Diketo Acid and Tetrazole-Substituted l-Chicoric Acid Analogue Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase

  摘要：

  Fourteen analogues of the anti-HIV-1 integrase (IN) inhibitor L-chicoric acid (L-CA) were prepared. Their IC50 values for 3'-end processing and strand transfer against recombinant HIV-1 IN were determined in vitro, and their cell toxicities and EC50 against HIV-1 were measured in cells (ex vivo). Compounds 1-6 are catechol/beta-diketoacid hybrids, the majority of which exhibit submicromolar potency against 3'-end processing and strand transfer, though only with modest antiviral activities. Compounds 7-10 are L-CA/p-fluorobenzylpyrroloyl hybrids, several of which were more potent against strand transfer than 3'-end processing, a phenomenon previously attributed to the beta-diketo acid pharmacophore. Compounds 11-14 are tetrazole bioisosteres of L-CA and its analogues, whose in vitro potencies were comparable to L-CA but with enhanced antiviral potency. The trihydroxyphenyl analogue 14 was 30-fold more potent than L-CA at relatively nontoxic concentrations. These data indicate that L-CA analogues are attractive candidates for development into clinically relevant inhibitors of HIV-1 IN.

  DOI：

  10.1021/jm1010594

文献信息

• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• Identification of Adducts between an Odoriferous Volatile Thiol and Oxidized Grape Phenolic Compounds: Kinetic Study of Adduct Formation under Chemical and Enzymatic Oxidation Conditions
  作者：Maria Nikolantonaki、Michael Jourdes、Kentaro Shinoda、Pierre-Louis Teissedre、Stéphane Quideau、Philippe Darriet

  DOI：10.1021/jf204295s

  日期：2012.3.14

  to identify new addition products between 3-sulfanylhexan-1-ol (3SH) and o-quinones derived from (+)-catechin, (−)-epicatechin, and caftaric acid. The kinetics of formation of these adducts were monitored in a wine model solution and in a must-like medium by HPLC–UV–MS with the aim of understanding the chemical mechanism involved in reactions between volatile thiols and o-quinones. One o-quinone-caftaric

  HPLC-MS和1 H，13 C，和2D NMR分析来鉴定3- sulfanylhexan -1-醇（3SH）和之间的新的加成产物ø -quinones从（+）衍生的-儿茶素，（ - ） -表儿茶素，和caftaric酸。这些加合物的形成动力学在葡萄酒模型溶液中和在必不可少的培养基中通过HPLC-UV-MS进行了监测，目的是了解挥发性硫醇与邻醌之间反应的化学机理。一个ø -quinone-咖啡酰酒石酸/ 3SH加合物，三ö -quinone - （+） -儿茶素/ 3SH加合物，和三个ö表征了醌-（-）-表儿茶素/ 3SH加合物。在3SH存在下，将这些酚类化合物与多酚氧化酶（PPO）在单组分混合物中孵育时，咖啡酸的氧化速度比（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素快。因此，Ô -quinone-咖啡酰酒石酸更迅速地形成加合物3SH比ö -quinone - （+） -儿茶素和Ö -quinone -
• Synthesis, Identification, and Structure Elucidation of Adducts Formed by Reactions of Hydroxycinnamic Acids with Glutathione or Cysteinylglycine
  作者：Nayla Ferreira-Lima、Anna Vallverdú-Queralt、Emmanuelle Meudec、Jean-Paul Mazauric、Nicolas Sommerer、Marilde T. Bordignon-Luiz、Véronique Cheynier、Christine Le Guernevé

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00279

  日期：2016.9.23

  especially hydroxycinnamic acids such as caftaric and caffeic acid, are prone to enzymatic oxidation reactions during the winemaking process, forming o-quinones and leading to color darkening. Glutathione is capable of trapping these o-quinones and thus limiting juice browning. In this study, the addition of glutathione or cysteinylglycine onto caftaric or caffeic acid o-quinones formed by polyph

  葡萄中的多酚，尤其是羟基肉桂酸，如牛磺酸和咖啡酸，在酿酒过程中容易发生酶促氧化反应，形成邻醌，并导致颜色变深。谷胱甘肽能够捕获这些邻醌，从而限制了果汁的褐变。在这项研究中，通过UPLC-DAD-ESIMS和NMR数据分析研究了谷胱甘肽或半胱氨酸甘氨酸加到由多酚氧化酶催化的反应形成的咖啡酸或咖啡酸邻醌上。通过NMR数据可以完全鉴定加合物。结果证实，有利的反应是在芳环的C-2处半胱氨酸的硫烷基取代。几种次要异构体，即顺式2-异构体的小号加合物和反式的5-异构体小号和6-小号加合物，和2,5-二-小号-glutathionyl加合物也被鉴定，并通过qNMR定量。除了2-（S-谷胱甘肽）-和2,5-二（S-谷胱甘酰基）-反式-caftaric酸，这些产物从未被正式鉴定。特别地，在此首次报道了5- S和6- S衍生物。首次正式鉴定2- S顺式-还提供了衍生物。此外，NMR和UPLC-DAD-ESIM
• Myocardial regeneration promoting compounds, preparation method thereof, and pharmaceutical composition
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US11124472B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型 3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成工艺。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为药物组合物及其在促进心肌再生方面的用途。
• STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US20190223481A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.