isoferulic acid methyl ester | 16980-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isoferulic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 16980-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD07369523
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JTLOUXXZZFFBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷
• LogP：
  2.034 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoferulic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (4R,4aR,7aS,12bS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻-对氧化酚偶联策略对吗啡进行克级对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了吗啡的克级催化对映选择性形式合成。合成的关键步骤涉及邻-对氧化酚醛偶联和生成的环己二酮的非对映选择性“去对称化”，该环己二酮在一个步骤中生成四个吗啡喃环结立体中心中的三个。从通过催化对映选择性氢化而安装的单个甲醇中心控制立体化学。这些转化使大量关键中间体的制备成为可能，并可以支持实用且可扩展的吗啡及其相关衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408435
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 isoferulic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-arylcoumarins

  摘要：

  通过取代肉桂酸和3-芳基炔酸与相应的酚反应，合成了一系列4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基香豆素。这些化合物在体外评估了抗菌活性。合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和白色念珠菌（真菌）表现出不同程度的抗微生物活性。具有羟基苯环和7,8-取代二羟基的A环化合物是最活跃的抗微生物剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0149-9

文献信息

• A new approach to combretastatin D₂
  作者：David Cousin、John Mann、Mark Nieuwenhuyzen、Hendrik van den Berg

  DOI：10.1039/b513515j

  日期：——

  A concise and convergent route to combretastatin D2 is described together with some preliminary biological data.

  简明且有效的康布瑞斯坦定D2合成路线已见描述，并附带一些初步的生物学数据。
• Synthesis and Anticancer Activities of Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Yang Li、Ling Feng、Zhi-Fang Song、Hai-Bei Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules21020199

  日期：——

  total of forty novel glycyrrhetinic acid (GA) derivatives were designed and synthesized. The cytotoxic activity of the novel compounds was tested against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231) in vitro by the MTT method. The evaluation results revealed that, in comparison with GA, compound 42 shows the most promising anticancer activity (IC50 1.88 ± 0.20 and 1.37 ± 0.18 μM for MCF-7

  总共设计并合成了四十种新型甘草次酸（GA）衍生物。通过 MTT 方法在体外测试了新化合物对两种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231）的细胞毒活性。评估结果表明，与GA相比，化合物42显示出最有希望的抗癌活性（MCF-7和MDA-MB-231的IC50分别为1.88±0.20和1.37±0.18μM），值得进一步探索作为一种新的抗癌药物代理人。
• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel celastrol derivatives
  作者：Manyi Xu、Na Li、Zihao Zhao、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.050

  日期：2019.7

  On the basis of the hybridization strategy of natural products, a total of 32 novel celastrol hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities. Most of these derivatives exihibited significant antiproliferative activities compared to celastrol, among which compound 29 displayed the strongest inhibitory capability [IC50 = 0.15 ± 0.03 μM (A549),0.17 ± 0.03 μM (MCF-7), 0

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。
• A Facile and Practical Synthesis of Capsazepine, a Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Jeewoo Lee、Jiyoun Lee

  DOI：10.1080/00397919908085886

  日期：1999.12.1

  A facile and practical synthesis of capsazepine, a vanilloid receptor antagonist, has been accomplished from isovanillin in 8 steps via an efficient intramolecular Mannich cyclization.
• A combination of structure-based virtual screening and experimental strategies to identify the potency of caffeic acid ester derivatives as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitor from an in-house database
  作者：Piyatida Pojtanadithee、Kulpornsorn Isswanich、Koonchira Buaban、Supakarn Chamni、Patcharin Wilasluck、Peerapon Deetanya、Kittikhun Wangkanont、Thierry Langer、Peter Wolschann、Kamonpan Sanachai、Thanyada Rungrotmongkol

  DOI：10.1016/j.bpc.2023.107125

  日期：2024.1