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3,4-二甲氧基肉桂酸 | 2316-26-9

物质功能分类

香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
中文名称
3,4-二甲氧基肉桂酸
中文别名
3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸；3,4-二甲氧基苯乙烯酸,PREDOMINANTLYTRANS；3,4-二甲氧基苯丙烯酸；3,4-二甲氧基肉桂；咖啡酸二甲醚；3,4-二甲氧基苯乙烯酸
英文名称
3,4-dimethoxycinnamic acid
英文别名
3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；dimethylcaffeic acid；DMCA；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid；caffeic acid dimethyl ether；methyl ferulic acid；2-Propenoic acid, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-；3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
3,4-二甲氧基肉桂酸化学式
CAS
2316-26-9
化学式
C11H12O4
mdl
MFCD00004387
分子量
208.214
InChiKey
HJBWJAPEBGSQPR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    181-183 °C(lit.)
  • 沸点：
    267.4°C (rough estimate)
  • 密度：
    1.0627 (rough estimate)
  • 溶解度：
    溶于热甲醇，极微浊。易溶于可溶于二氯甲烷、氯仿。
  • LogP：
    2.340
  • 稳定性/保质期：
    存在于烤烟烟叶中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    1.8
  • 重原子数：
    15
  • 可旋转键数：
    4
  • 环数：
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.18
  • 拓扑面积：
    55.8
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    4

安全信息

  • 危险等级：
    IRRITANT
  • 危险品标志：
    Xi
  • 安全说明：
    S26,S37/39
  • 危险类别码：
    R36/37/38
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2916399090
  • 危险品运输编号：
    25kgs
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H315,H319,H335
  • 储存条件：
    -20°C

SDS

SDS：a3ac05f8f4b06260ab8aafa8f71aeb53
查看
1.1 产品标识符
: 3,4-二甲氧基肉桂酸,主要为反式
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Caffeic acid dimethyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Caffeic acid dimethyl ether
别名
: C11H12O4
分子式
: 208.21 g/mol
分子量
无
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 181 - 183 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3,4-二甲氧基桂皮酸（O-甲氧基阿魏酸）是从Securidaca inappendiculata中提取和纯化的单体。该化合物通过ROS介导的信号途径对L-02细胞发挥抗凋亡作用。

体外研究

3,4-二甲氧基桂皮酸（甲氧基阿魏酸；25、50 和100 μM）能减轻酒精诱导的L-02细胞凋亡。

  • 该化合物抑制L-02细胞中Nox4和p22(phox)的表达水平。
  • 3,4-二甲氧基桂皮酸（25、50 和100 μM）处理能够减轻酒精诱导的L-02细胞MAPK磷酸化。
  • 该化合物降低了超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和磷脂氢过氧化物谷胱甘肽还原酶的表达水平，并在剂量和时间依赖性方式下调Bax/Bcl-2比值及cleaved形式的caspase-3。
用途

用于医药中间体及有机合成中间体。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    3,4-二甲氧基肉桂酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-二甲氧基苯丙酸
    参考文献：
    名称：
    各种芳基化三氟甲基取代的茚满和茚满的合成及其生物学活性的研究
    摘要：
    主要通过亲电子环化和相应的三氟甲基化的烯丙基和炔丙基醇的芳基化反应，合成了一系列1-三氟甲基取代的茚满和在茚满核的1和/或3位带有芳基的茚满。如此获得的截然不同的亲脂性化合物针对人内源性大麻素系统的各种组分进行了测试。这些化合物均未显示出对CB 1或CB 2受体的亲和力。两种化合物可抑制单酰基甘油脂肪酶（MAGL），而三种化合物则可抑制Anandamide（AEA）的摄取。后者可能与这些化合物之一对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的低微摩尔抑制作用有关。
    DOI：
    10.1016/j.tet.2018.12.041
  • 作为产物：
    描述：
    3,4-二甲氧基苯甲醛 以60%的产率得到3,4-二甲氧基肉桂酸
    参考文献：
    名称：
    镍-膦配合物催化的格氏偶联-II：杂环化合物的格氏偶联
    摘要：
    报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。
    DOI：
    10.1016/0040-4020(82)80117-8
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文献信息

  • In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
    作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee
    DOI：10.1002/ddr.21782
    日期：2021.9
    A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)
    合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
  • Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
    作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys
    DOI：10.1002/cctc.201800643
    日期：2018.9.7
    Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit
    真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
  • The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
    作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann
    DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004
    日期：2016.8
    Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent
    摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
  • A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
    作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale
    DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101
    日期：2011.5
    A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.
    描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
  • Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
    作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao
    DOI：10.1007/s10600-021-03539-z
    日期：2021.11
    Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.
    通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
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