(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylacrylamide | 138343-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide
• CAS: 138343-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RJWIODMCPUQQLM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as potential antimicrobials

  摘要：

  A series of caffeic acid amides 1-23 were synthesized and nine of which (13-17, 19-21 and 23) were reported for the first time. The chemical structures of these compounds were confirmed by means of H-1 NMR, ESI MS and elemental analyses. Compound 15 was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. All of the compounds were assayed for antibacterial (Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens and Staphylococcus aureus) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans and Trichophyton rubrum) activities by MTT method. Compounds 10-12, 15, 18 and 21 showed considerable antibacterial activities against B.subtilis with MICs of 795, 625, 389, 118, 312 and 155 mu g/mL, respectively. Structure-activity relationship analysts disclosed that caffeic acid amilides with electron-donating groups at p-position of benzene ring have better inhibitory activities.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.066

文献信息

• [EN] N-ACYL CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE N-ACYLE CYCLIQUE OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011111875A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides compounds which show high effectiveness against positive symptoms, negative symptoms and cognitive dysfunction in schizophrenia and reduce conventional side-effect risks as well as have remarkable effects for central neurological diseases associated with cognitive dysfunction other than schizophrenia. N-Acyl cyclic amine derivatives of formula (1): wherein Ar1 and Ar2 are aryl or heteroaryl; V is nitrogen, or CR3; W1 is a single bond, -C(O)-, etc.; W2 is C1- alkylene; W3 is a single bond, methylene, -NH-, -CR4=CR5-, etc.; Ring Q is a group of formula (a) in which n is 0 or 1; m is 0 to 2; k is 1 to 3; Z is a single bond, methylene, oxygen, etc.; R1a, R1b and R1c are each, same or different, hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, C1-6 alkyl, etc.; or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided.

  本发明提供了一种化合物，对于精神分裂症的阳性症状、阴性症状和认知功能障碍具有高效性，同时减少了传统的副作用风险，并对与精神分裂症以外的认知功能障碍相关的中枢神经系统疾病具有显著效果。提供了式（1）的N-酰基环胺衍生物，其中Ar1和Ar2是芳基或杂环芳基；V是氮或CR3；W1是单键，-C(O)-等；W2是C1-烷基；W3是单键，亚甲基，-NH-，-CR4=CR5-等；环Q是式（a）的一组，其中n为0或1；m为0到2；k为1到3；Z是单键，亚甲基，氧等；R1a、R1b和R1c分别是相同或不同的氢、羟基、卤素、氰基、C1-6烷基等；或其药用可接受盐。
• Synthesis and evaluation of caffeic acid amides as antioxidants
  作者：Padinchare Rajan、Irina Vedernikova、Paul Cos、Dirk Vanden Berghe、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00630-2

  日期：2001.1

  A series of amides of caffeic acid has been synthesised and their antioxidant properties evaluated as lipid peroxidation inhibitors. Anilides of caffeic acid were found to be very efficient antioxidants with IC50's of 0.3 microM.

  已经合成了一系列咖啡酸酰胺，并评估了它们的抗氧化性能作为脂质过氧化抑制剂。发现咖啡酸的苯甲酸酯是非常有效的抗氧化剂，IC50为0.3 microM。
• Potential of Caffeic Acid Derivatives as Antimalarial Leads
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.2174/1570180819666220202160247

  日期：2022.9

  precisely small phenolic acids, could represent a good starting point for new antimalarials. Indeed, these molecules, including caffeic acid (1), possess several pharmacological activities and an interesting pharmacokinetic profile. Therefore, we have developed several small derivatives of this scaffold to define the potential pharmacophore responsible for the antiplasmodial propertiesResults:ResultsA

  背景：背景疟疾仍然是 2021 年最致命的传染病之一。事实上，这种感染主要由一种名为恶性疟原虫的原生动物引起，每年导致超过 2 亿例病例和约 40 万例相关死亡，主要发生在非洲。尽管有有效的药物可供使用，但自 2015 年以来患者人数有所增加，这可能是由于寄生虫产生了抗药性，也可能是其媒介按蚊产生了抗药性。因此，有必要寻找新的替代疗法。方法：方法多酚，更准确地说是小酚酸，可以代表新抗疟药的良好起点。事实上，这些分子，包括咖啡酸 (1)，具有多种药理活性和有趣的药代动力学特征。所以，我们已经开发了这种支架的几种小衍生物来定义负责抗疟原虫特性的潜在药效团结果：结果观察到对恶性疟原虫的良好至低活性 (IC50 = 16-241 µM)，尤其是对于小的酯衍生物 (2-6) . 与它们的母体化合物 (IC50 = 80 µM) 相比，这些分子是良好的抗疟原虫，并显示出对人类细胞的选择性。这些结构也强
• Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428502A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Catecholderivate mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Die verbleibende vierte Brückenkopfposition kann leicht über sog. Click-Reaktionen weiter funktionalisiert werden, beispielsweise mit Biomolekülen, Farbstoffen, Radiomarkern, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-Ad[(CH2)n-YZ]3, worin Ad für das Adamantylgerüst steht, X für eine Gruppe ―(CH2)p-R5 steht, worin p = 0-10 ist und R5 ausgewählt ist aus ―H, -NH2, -NO2, -OH, -SH, -O-NH2, - NH-NH2, -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH2, -C≡CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R6, Y für ―CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR1-, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR1-(C=O)-, -(C=O)-NR1-, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R1 für eine Alkylgruppe, R6 für eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe und Z für ein Catecholderivat steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-Ad[(CH2)n-Y']3 mit einem Reagenz Y"Z zur korrespondierenden Verbindung X-Ad[(CH2)n-YZ]3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.

  本发明描述了具有金刚烷基骨架的用于表面功能化的三元邻苯二酚衍生物、其生产方法和用途。剩下的第四个桥头堡位置可以很容易地通过所谓的点击反应进一步官能化，例如与生物大分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性成分进行官能化。 根据本发明的化合物具有通式 X-Ad[(CH2)n-YZ]3，其中 Ad 代表金刚烷基骨架，X 代表基团-(CH2)p-R5、其中 p = 0-10，R5 选自-H、-NH2、-NO2、-OH、-SH、-O-NH2、-NH-NH2、-N=C=S-、-N=C=O-、-CH=CH2、-C≡CH、-COOH、-(C=O)H、-(C=O)R6，Y 为-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-S-S-、-NH-、-O-NH-、-NH-O-、-HC=N-O-、-O-N=CH-、-NR1-、-芳基-、-杂芳基-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-、-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NR1-(C=O)-、-(C=O)-NR1-、-R1 是烷基，R6 是烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z 是邻苯二酚衍生物。 化合物的制备方法是将化合物 X-Ad[(CH2)n-Y']3与试剂 Y "Z 反应，得到相应的化合物 X-Ad[(CH2)n-YZ]3，然后纯化反应产物。 Y' 和 Y" 是 Y 的前体。根据式 (I) 的化合物可用于表面功能化工艺。可选地，根据本发明的化合物的基团 X 可与效应物偶联，例如通过点击化学。
• Identification of Cinnamic Acid Derivatives As Novel Antagonists of the Prokaryotic Proton-Gated Ion Channel GLIC
  作者：Marie S. Prevost、Sandrine Delarue-Cochin、Justine Marteaux、Claire Colas、Catherine Van Renterghem、Arnaud Blondel、Thérèse Malliavin、Pierre-Jean Corringer、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/jm400374q

  日期：2013.6.13

  Pentameric ligand gated ion channels (pLGICs) mediate signal transduction. The binding of an extracellular ligand is coupled to the transmembrane channel opening. So far, all known agonists bind at the interface between subunits in a topologically conserved "orthosteric site" whose amino acid composition defines the pharmacological specificity of pLGIC subtypes. A striking exception is the bacterial proton-activated GLIC protein, exhibiting an uncommon orthosteric binding site in terms of sequence and local architecture. Among a library of Gloeobacter violaceus metabolites, we identified a series of cinnamic acid derivatives, which antagonize the GLIC proton-elicited response. Structure activity analysis shows a key contribution of the carboxylate moiety to GLIC inhibition. Molecular docking coupled to site-directed mutagenesis support that is located below the classical orthosteric site. These antagonists provide new tools to modulate conformation used as a prototypic pLGIC, and opens new avenues to study the signal transduction mechanism. the binding pocket of GLIC, currently used as a prototypic pLGIC, and opens new avenues to study the signal transduction mechanism.