hexyl caffeate | 122186-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl caffeate
• 英文别名: Hexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 122186-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NNQZIMJGJLIECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 hexyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  通过亲脂作用优化乳液中抗氧化剂的效率：调节界面浓度

  摘要：

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I

  DOI：

  10.1039/c6ra18282h

文献信息

• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。
• Antiallergic activity of rosmarinic acid esters is modulated by hydrophobicity, and bulkiness of alkyl side chain
  作者：Fengxian Zhu、Zhongming Xu、Lina Yonekura、Ronghua Yang、Hirotoshi Tamura

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010478

  日期：2015.7.3

  Methyl, propyl and hexyl esters of rosmarinic, caffeic and p-coumaric acids were tested for antiallergic activity, and rosmarinic acid propyl ester exhibited the greatest β-hexosaminidase release suppression (IC50, 23.7 μM). Quadratic correlations between pIC50 and cLogP (r2 = 0.94, 0.98, and 1.00, respectively) were observed in each acid ester series. The antiallergic activity is modulated by hydrophobicity, and alkyl chain bulkiness.

  摘要 对迷迭香酸、咖啡酸和对香豆酸的甲基、丙基和己基酯进行了抗过敏活性测试，其中迷迭香酸丙基酯表现出最大的β-葡萄糖氨酸酶释放抑制作用（IC50，23.7 μM）。在每个酸酯系列中观察到pIC50和cLogP之间的二次相关性（分别为r2 = 0.94、0.98和1.00）。抗过敏活性受疏水性和烷基链的体积影响。
• New sustainable biocatalytic approach for producing lipophilic (hydroxy)cinnamic esters based on deep eutectic mixtures
  作者：Susana Nieto、Francisco Martinez-Mora、Inmaculada Lozano、Francisco J. Ruiz、Rocio Villa、Pedro Lozano

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114500

  日期：2024.4

  The biocatalytic acylation of HCAs with fatty alcohols (FAs) is a suitable strategy to facilitate their incorporation to hydrophobic matrices ( cosmetic creams), although this modification is hampered by the immiscibility between both substrates. This work demonstrates the excellent suitability of deep eutectic mixtures to afford the clean biocatalytic synthesis of natural hydrophobic esters derived

  羟基肉桂酸 (HCA) 是天然存在的化合物，因其有助于健康的生物活性而受到高度重视。 HCA 与脂肪醇 (FA) 的生物催化酰化是促进其掺入疏水性基质（美容霜）的合适策略，尽管这种修饰因两种底物之间的不混溶性而受到阻碍。这项工作证明了低共熔混合物具有出色的适用性，可以清洁生物催化合成源自肉桂酸、香豆酸、咖啡酸和氢咖啡酸以及不同脂肪族化合物（1-己醇、1-十二醇、顺式9-十八烯醇）的天然疏水酯。和萜烯（香叶醇、β-香茅醇）醇在无溶剂条件下。通过低共熔混合物技术，两种底物以 1:8 HCA:FA 摩尔比实现轻松共溶，无需添加助剂/溶剂。这些均匀混合物被证明是 Novozym 435 催化的酯化过程（70 °C 下 8-96 小时）的优异反应介质，在大多数情况下，产品收率接近 100%（对于氢咖啡酸的情况：9-十八烯-1-醇混合物），根据 DPPH 测定保留其抗氧化活性。通过这种方法，合成过程的
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I