caffeic acid chloride | 23416-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid chloride
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 23416-69-5
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: COJAJMNJKIUMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeic acid chloride 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 花旗松素
  参考文献：
  名称：

  一种天然活性产物二氢槲皮素的合成工艺

  摘要：

  本发明是公开了（2R，3R）-二氢槲皮素合成工艺，具体以咖啡酸酰氯和间苯三酚为原料，经过付克酰化，双键过氧化成环氧键，再酸性条件开环与酚羟基成醚，反应结束进行分离、纯化、结晶得到高含量和高纯度的产品。在反应使用试剂、原辅料方面均考虑以绿色环保、效率。本方法有高原子经济型、设备简单、生产程序绿色环保，有非常大的经济和社会效益。

  公开号：

  CN103864743B
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 caffeic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸固定在聚丙烯膜上的合成及抗氧化性能

  摘要：

  通过将咖啡酰氯共价键合在接枝了甲基丙烯酸羟乙酯作为单体（PP- g- HEMA）的PP膜的改性聚合物表面上，成功地将咖啡酸（CA）固定在聚丙烯（PP）膜上。通过FT-IR光谱监测不同的反应步骤。合成的薄膜通过Folin-Ciocalteu方法进行表征，方法是测量与表面连接的咖啡酸当量中的可用酚基。改性聚合物的抗氧化效率通过典型的分光光度法进行了评估，例如DPPH •和ABTS •+自由基的漂白。，并抑制酶促诱导的亚油酸和β-胡萝卜素的氧化。改性膜上可用的酚基与DPPH •的抗自由基活性具有良好的相关性。此外，在这项工作中合成的聚合物在橙汁的真实样品中显示出良好的抗坏血酸氧化保护作用。

  DOI：

  10.1021/jf101651y

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• Protective Effect of Caffeic Acid Derivatives on tert-Butyl Hydroperoxide-Induced Oxidative Hepato-Toxicity and Mitochondrial Dysfunction in HepG2 Cells
  作者：Tzung-Hsun Tsai、Chun-Hsien Yu、Yu-Ping Chang、Yu-Ting Lin、Ching-Jang Huang、Yueh-Hsiung Kuo、Po-Jung Tsai

  DOI：10.3390/molecules22050702

  日期：——

  Oxidative stress results in structural and functional abnormalities in the liver and is thought to be a crucial factor in liver diseases. The aim of this study was to investigate the cytoprotective and antioxidant effects of caffeic acid (CA) derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative stress in HepG2 cells. Nine CA derivatives were synthesized, including N-phenylethyl caffeamide (PECA), N-(3-florophen)methyl caffeamide (FMCA), N-(4-methoxy-phen)methyl caffeamide (MPMCA), N-heptyl caffeamide (HCA), N-octyl caffeamide (OCA), octyl caffeate (CAOE), phenpropyl caffeate (CAPPE), phenethyl caffeate (CAPE), and phenmethyl caffeate (CAPME). The results showed that CA and its derivatives significantly inhibited t-BHP-induced cell death of HepG2 cells. The rank order of potency of the CA derivatives for cytoprotection was CAOE > HCA > OCA > FMCA > CAPPE > CAPME > CAPE > PECA > MPMCA > CA. Their cytoprotective activity was associated with lipophilicity. The antioxidant effect of these compounds was supported by the reduction in the levels of thiobarbituric acid reactive substrates, a biomarker of lipid peroxidation, in HepG2 cells. Pre-treatment of CA derivatives significantly prevented the depletion of glutathione, the most important water-soluble antioxidant in hepatocytes. Pre-treatment of CA derivatives before t-BHP exposure maintained mitochondrial oxygen consumption rate and ATP content in the injured HepG2 cells. CA derivatives except OCA and HCA significantly suppressed t-BHP-induced hypoxia-inducible factor-1α (HIF-1α) protein level. In addition, all of these CA derivatives markedly increased the nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) accumulation in the nucleus, indicating that their cytoprotection may be mediated by the activation of Nrf2. Our results suggest that CA derivatives might be a hepatoprotective agent against oxidative stress.

  氧化应激导致肝脏结构和功能异常，被认为是肝脏疾病的一个关键因素。本研究的目的是探讨咖啡酸（CA）衍生物在特丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的肝HepG2细胞氧化应激中的细胞保护和抗氧化作用。合成了九种CA衍生物，包括N-苯乙基咖啡酰胺（PECA）、N-(3-氟苯)甲基咖啡酰胺（FMCA）、N-(4-甲氧基苯)甲基咖啡酰胺（MPMCA）、N-庚基咖啡酰胺（HCA）、N-辛基咖啡酰胺（OCA）、辛基咖啡酸酯（CAOE）、苯丙基咖啡酸酯（CAPPE）、苯乙基咖啡酸酯（CAPE）和苯甲基咖啡酸酯（CAPME）。结果显示，CA及其衍生物显著抑制了t-BHP诱导的HepG2细胞死亡。CA衍生物的细胞保护效力的排列顺序为CAOE > HCA > OCA > FMCA > CAPPE > CAPME > CAPE > PECA > MPMCA > CA。它们的细胞保护活性与脂溶性相关。这些化合物的抗氧化效果得到了支持，因为它们降低了HepG2细胞中硫代巴比妥酸反应底物的水平，这是脂质过氧化的生物标志物。CA衍生物的预处理显著防止了谷胱甘肽的耗竭，谷胱甘肽是肝细胞中最重要的水溶性抗氧化剂。CA衍生物在t-BHP暴露前的预处理保持了受损HepG2细胞的线粒体氧气消耗率和ATP含量。除OCA和HCA外，CA衍生物显著抑制了t-BHP诱导的缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）蛋白水平。此外，所有这些CA衍生物显著增加了核因子红细胞2相关因子2（Nrf2）在细胞核中的积累，表明它们的细胞保护可能是通过激活Nrf2介导的。我们的结果表明，CA衍生物可能是对抗氧化应激的肝保护剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel carboline-cinnamic acid hybrids as multifunctional agents for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Qinghong Liao、Qi Li、Yifan Zhao、Pan Jiang、Yuhui Yan、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103844

  日期：2020.6

  Alzheimer's disease (AD) is a complex neurodegenerative disease with multiple pathological features. Multifunctional compounds able to simultaneously interact with several pathological components have been considered as a solution to treat the complex pathologies of neurodegenerative diseases. β-carboline and cinnamic acid have been extensively studied for their widespread biological effects in treatment

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。
• 一种咖啡酸苄酯的制备方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN109456183A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种咖啡酸苄酯的制备方法，整体步骤为：a、将咖啡酸溶于有机溶剂中，加入氯化亚砜进行反应，制得中间产物A；b、碱及有机溶剂存在下，将中间产物A与苯甲醇进行反应，制得咖啡酸苄酯，其分子式为本发明首次通过有机化学合成的途径生成了咖啡酸苄酯，弥补了现有技术只能利用天然物质进行提取的空白，具有成本低廉、操作简单、收率高、质量好的优点，尤其适用于大规模工业化生产，实用性非常强。
• Antitumor and scavenging radicals activities of some polyphenols related to dehydroabietylamine derivatives
  作者：Chao-Xiang Liu、Zhong-Xiang Lin、Zhou Lu、Yi-Meng Wang、Yong-Li Bao

  DOI：10.1080/10286020.2013.808195

  日期：2013.8

  dehydroabietylamine derivatives. The antitumor activities of these compounds against L02 and HepG2 cells were investigated. Among them, compounds 4, 5, and 9 can inhibit HepG2 cells viability, but have lower inhibitory effect on L02 cells in the same concentration, indicating their potential for further development. Meanwhile, the novel series of polyphenols exhibited stronger radical-scavenging activities than the

  一种新型系列多酚的4 - 9通过儿茶酚与脱氢枞衍生物反应来合成。研究了这些化合物对L02和HepG2细胞的抗肿瘤活性。其中，化合物4，5，和9能抑制HepG2细胞活力，但对L02细胞在相同的浓度下的抑制效果，表明它们用于进一步开发的潜力。同时，新系列的多酚比对照组具有更强的自由基清除活性。