caffeic acid cinnamyl ester | 115610-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid cinnamyl ester
• 英文别名: cinnamyl caffeate；2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115610-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: GRZQNEYQRVPNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeic acid cinnamyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤在固相上直接CH杂化反应及其在化学文库合成中的应用

  摘要：

  描述了固定在Wang树脂上的嘌呤衍生物的C 8 -H直接芳基化。嘌呤骨架是通过用聚合物负载的胺进行的C 6-区域选择性2，6-二氯嘌呤取代固定的。在用两种不同的烷基碘进行N 9烷基化并用两种选定的胺取代C 2之后，C 8的反应条件开发并优化了-H芳基化。各种芳基溴化物和芳基碘化物用于反应，以非常好的纯度提供目标2,6,8,9-四取代嘌呤。相同的反应条件也适用于2,6,8-三取代嘌呤的合成，但是收率较低。该方法适用于由嘌呤支架组成的化学文库的高通量合成。

  DOI：

  10.1021/co200075r
• 作为产物：
  描述：

  caffeic acid cinnamyl ester diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到caffeic acid cinnamyl ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸酯是通过改变细胞内的氧化剂和抗氧化剂的水平，对幼虫的有效杀菌化合物。

  摘要：

  American Foulbrood（AFB）是一种致命的细菌性疾病，会影响and和幼虫蜜蜂。AFB是由形成内生孢子的幼虫Paenibacillus幼虫（PL）引起的。蜂胶含有多种有机化合物，是蜜蜂觅食的产物，是一种主要来自树木中植物性植物的树脂物质。蜂胶中常见的几种咖啡酸酯类化合物已显示出对PL的抗菌活性。在这项研究中，合成，纯化，光谱分析六种不同的咖啡酸酯，并测试它们对PL的活性，以确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。咖啡酸异丙烯基酯（CAIE），咖啡酸苄基酯（CABE），单独使用的MIC和MBC为125 µg / mL，而咖啡酸苯乙酯（CAPE）则最能有效抑制PL生长并杀死PL细胞，当使用CAIE时，每种化合物的MIC和MBC分别为31.25 µg / mL CABE和CAPE结合使用可防止PL。这些化合物通过杀菌作用抑制细菌的生长，这种作用显示出细胞被杀死，但在18

  DOI：

  10.3390/biom9080312

文献信息

• Efficient Route to Deuterated Aromatics by the Deamination of Anilines
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01438

  日期：2016.7.15

  One-step replacement of NH2 groups in ring-substituted anilines by deuterium is reported. Approaches comprising both solid-phase and solution-phase syntheses can be used on a large variety of substrates. The method uses diazotization in a mixture of water and either dichloromethane or chloroform, which serve as a source of hydrogen. This protocol can be used as a general method for fast and easy incorporation

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。
• Synthesis of Piperazinones, Piperazines, Tetrahydropyrazines, and Dihydropyrazinones from Polymer-Supported Acyclic Intermediates via N-Alkyl- and N-Acyl­iminiums
  作者：Barbora Vaňková、Lucie Brulíková、Boyuan Wu、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201200591

  日期：2012.9

  procedure from easily accessible polymer-supported acyclic precursors containing either a masked aldehyde or ketone group. Acid-mediated unmasking of the aldehyde triggered cyclic iminium formation followed by reduction with triethylsilane present in the cleavage cocktail. The effect of the substituent at the iminium-forming nitrogen was evaluated: whereas complete conversion to the target compounds was

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。
• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Derivatives, and Their Cytoprotective and Neuritogenic Activities in PC12 Cells
  作者：Haiming Shi、Dongsheng Xie、Ruoling Yang、Yaqian Cheng

  DOI：10.1021/jf500464k

  日期：2014.6.4

  Twenty-one caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives were synthesized, and characterized by IR, HR-MS, 1H and 13C NMR analyses. All compounds were evaluated for their cytoprotective effects against H2O2-induced cytotoxicity and neuritogenic activities in the neurite outgrowth in PC12 cells. Compounds 1 and 20 exhibited stronger cytoprotective activities than their parent compound CAPE at 4 nM. Compounds

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。
• Structure-based exploration of an allosteric binding pocket in the NTS1 receptor using bitopic NT(8-13) derivatives and molecular dynamics simulations
  作者：Ralf Christian Kling、Carolin Burchardt、Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1007/s00894-019-4064-x

  日期：2019.7

  Crystal structures of neurotensin receptor subtype 1 (NTS1) allowed us to visualize the binding mode of the endogenous peptide hormone neurotensin and its pharmacologically active C-terminal fragment NT(8-13) within the orthosteric binding pocket of NTS1. Beneath the orthosteric binding pocket, we detected a cavity that exhibits different sequences in the neurotensin receptor subtypes NTS1 and NTS2. In this

  神经降压素受体亚型1（NTS1）的晶体结构使我们能够可视化NTS1的正构结合口袋中内源性肽激素神经降压素及其药理活性C端片段NT（8-13）的结合模式。在正构结合袋下方，我们检测到一个在神经降压素受体亚型NTS1和NTS2中显示不同序列的腔。在这项研究中，我们使用NT（8-13）-Xaa类型的双向测试肽探索了这种变构结合口袋，其中NT（8-13）的C端部分连接至延伸至新发现口袋。我们的测试化合物对NTS1表现出纳摩尔亲和力，与亲本肽NT（8-13）相比，亚型选择性显着提高，并且在IP积累测定中具有激活受体的能力。
• Solid-Phase Synthesis and Chemical Properties of 2-(2-Amino/hydroxyethyl)-1-aryl-3,4-dihydropyrazino[1, 2-<i>b</i>]indazol-2-iums
  作者：Jan Kočí、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/cc9001422

  日期：2010.1.11

  Amino alcohols, diamines, benzenesulfonyl chlorides, and bromoketones were used to prepare polymer-supported 2-(2-(2-(amino/hydroxyl)ethylamino)ethyl)-3-benzoyl-2H-indazoles. Acid-mediated release yielded 2-((amino/hydroxyl)ethyl)-1-aryl-3,4-dihydropyrazino[1,2-b]indazole-2-iums. In neutral pH, iminiums spontaneously cyclized to complex fused heterocycles 3,6,9,10-tetraazatetracyclo[7.7.0.0(2,6).0(11,16)]hexadeca-11,13,15-trienes, 3-oxa-6,9,10-triazatetracyclo[7.7.0.0(2,6).0(11,16)]hexadeca-11,13,15-trienes, and 3,7,10,11-tetraazatetracyclo[8.7.0.0(2,7).0(12,17)]heptadeca-12,14,16-trienes. Transformations were carried out under mild conditions and tolerated diverse substitution patterns.