(E)-3-phenylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate | 145644-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-phenylpropyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；3-phenylpropyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；caffeic acid phenylpropyl ester；3-phenylpropyl caffeate；GL8；3-phenylpropyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 145644-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RUTDTHOYUUOTNF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以22%的产率得到3-phenylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和二氢咖啡酸的酯的毒性机理。

  摘要：

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00238-8
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 氯化亚砜 、 盐酸胍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-phenylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯及其相关丙酸、乙酸和苯甲酸类似物的合成和抗自由基/抗氧化活性。

  摘要：

  咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 是一种从蜂胶中分离出来的生物活性成分。合成了一系列 CAPE 类似物并分析了它们的抗自由基/抗氧化作用。双键和共轭体系的存在对抗氧化作用的影响用从3-(3,4-二羟基苯基)丙酸获得的类似物进行评价。那些从 2-(3,4-二羟基苯基) 乙酸和 3,4-二羟基苯甲酸获得的物质可以评估羰基和芳族体系之间存在两个碳的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules171214637

文献信息

• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。
• Synthesis and characterization of CAPE derivatives as xanthine oxidase inhibitors with radical scavenging properties
  作者：Wonbeen Choi、Valente Villegas、Hannah Istre、Ben Heppler、Niki Gonzalez、Nicole Brusman、Lindsey Snider、Emily Hogle、Janelle Tucker、Alma Oñate、Sandra Oñate、Lili Ma、Stefan Paula

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.049

  日期：2019.5

  of the enzyme xanthine oxidase (XO) with radical scavenging properties hold promise as novel agents against reperfusion injuries after ischemic events. By suppressing the formation of damaging reactive oxygen species (ROS) by XO or scavenging ROS from other sources, these compounds may prevent a buildup of ROS in the aftermath of a heart attack or stroke. To combine these two properties in a single molecule

  具有自由基清除特性的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂有望作为抵抗缺血事件后再灌注损伤的新型药物。通过抑制XO破坏性活性氧（ROS）的形成或从其他来源清除ROS，这些化合物可预防心脏病发作或中风后ROS的积聚。为了在单个分子中结合这两个特性，我们使用方便的微波辅助Knoevenagel缩合方案合成并表征了非嘌呤XO抑制剂咖啡酸苯乙酯（CAPE）和19种衍生物。系统地改变两个苯环上羟基的数量和位置，我们基于实验确定的XO抑制数据得出了结构活性关系。分子对接表明，关键的酶/抑制剂相互作用涉及酚类抑制剂环与Tyr914之间的π-π相互作用，抑制剂羟基与Glu802之间的氢键以及CAPE苯环与位于肽入口的非极性残基之间的疏水相互作用。结合位点。为了有效清除稳定的自由基DPPH，在苯环的1,2-或1,4-位需要两个羟基。在所有测试的化合物中，E-苯基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（一种不带乙基醚的CA
• CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN IMPROVING NEURONAL CELL VIABILITY
  申请人：Liu Junyi

  公开号：US20120129931A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to caffeic acid derivatives and improving viability of neuronal cells by contacting neuronal cells by caffeic acid derivatives as shown in the specification.

  本发明涉及咖啡酸衍生物，并通过与咖啡酸衍生物接触神经元细胞来提高神经元细胞的存活能力，如规范中所示。
• In Vitro Antimicrobial Potential of CAPE and Caffeamide Derivatives against Oral Microbes
  作者：Yin-Hwa Shih、Shih-Min Hsia、Kuo-Chou Chiu、Tong-Hong Wang、Chi-Ying Chien、Po-Jung Li、Yueh-Hsiung Kuo、Tzong-Ming Shieh

  DOI：10.3390/ijms23084099

  日期：——

  Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) is a natural component isolated from propolis and used in traditional medicine. We aimed to investigate the antimicrobial properties and action mechanism of CAPE and caffeamide derivatives (26G and 36M) against oral disease microbes. We resolved the minimum inhibitory and bactericidal concentrations of 26G and 36M and their stability at different temperatures and pH. We also evaluated their effect on biofilm formation and antibiotic resistance gene expression in methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Our results revealed that 26G and 36M showed the best anticancer and antimicrobial activities, respectively, compared with the other four caffeamide derivatives. Both 26G and 36M showed heat-dependent decreases in antimicrobial activity. The 36M derivative was stable irrespective of pH, whereas 26G was not stable under high pH conditions. Biofilm formation and antibiotic resistance-related gene expression were consistent with their respective phenotypes. This study provides evidence for the potential application of CAPE and caffeamide derivatives in dental medicine to cure or prevent oral diseases.

  咖啡酸苯乙酯（CAPE）是从蜂胶中分离出的天然成分，被用于传统医学。我们旨在研究CAPE和咖啡酰胺衍生物（26G和36M）对口腔疾病微生物的抗菌性能和作用机制。我们确定了26G和36M的最小抑菌浓度和最小杀菌浓度，以及它们在不同温度和pH下的稳定性。我们还评估了它们对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物膜形成和抗生素耐药基因表达的影响。我们的结果显示，与其他四种咖啡酰胺衍生物相比，26G和36M分别表现出最佳的抗癌和抗菌活性。26G和36M都表现出随着温度升高而抗菌活性下降。36M衍生物在任何pH条件下都是稳定的，而26G在高pH条件下不稳定。生物膜形成和抗生素耐药相关基因表达与它们各自的表型一致。该研究为CAPE和咖啡酰胺衍生物在口腔医学中治疗或预防口腔疾病的潜在应用提供了证据。