n-octyl caffeate | 158774-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: n-octyl caffeate
• 英文别名: octyl caffeate；Octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 158774-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RXIINIWPQBLXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  445.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯 在 三氯化硼 作用下， 生成 n-octyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316

文献信息

• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I
• Differential Partitioning of Bioantioxidants in Edible Oil–Water and Octanol–Water Systems: Linear Free Energy Relationships
  作者：J. Freiría-Gándara、S. Losada-Barreiro、F. Paiva-Martins、C. Bravo-Díaz

  DOI：10.1021/acs.jced.8b00258

  日期：2018.8.9

  we determined the partition coefficients, PWO, of four series of potent, natural AOs of increasing lipophilicity between vegetable oils (olive, soybean, and corn) and water and, for the sake of comparison, between octanol–water, PWOCT. Results indicate that the contribution of the −CH2 groups to the overall lipophilicity of the AO is the same irrespective of the oil employed. The PWO values were compared

  尽管AOs被广泛用于控制脂质的氧化和细胞中的氧化应激，但在食用油和水之间的抗氧化剂（AOs）的分配系数P W O却很少。P W O值对于预测从二元油水系统到活细胞的不同生物组织水平的生物活性物质的效率和分布非常重要。在这里，我们确定分配系数，P w ^ ō，四大系列增加植物油（橄榄油，大豆和玉米）和水之间的亲脂性进行比较的缘故有力的，自然的AO的，辛醇-水之间，P世界华侨城。结果表明，与所用的油无关，-CH 2基团对AO整体亲脂性的贡献是相同的。将P W O值与P W OCT值进行比较，并获得每个AO系列的线性关系。结果表明，通常不能从P W OCT值预测P W O值，因此有必要确定每种油和抗氧化剂的P W O值。
• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Antinociceptive properties of caffeic acid derivatives in mice
  作者：Fátima de Campos Buzzi、Caroline Liandra Franzoi、Graziele Antonini、Mauricio Fracasso、Valdir Cechinel Filho、Rosendo Augusto Yunes、Rivaldo Niero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.029

  日期：2009.11

  Ten ester derivatives from caffeic acid were synthesized, and their antinociceptive properties are evaluated in mice. The most active compound, dodecyl ester derivative, exhibited potent and dose-related activity against the writhing test, with a calculated ID50 value of 15.1 (11.9–19.1) μmol/kg and MI of 78.8% being several times more active than reference drugs. It was also effective in other experimental

  合成了十种来自咖啡酸的酯衍生物，并在小鼠中评估了它们的镇痛特性。最具活性的化合物十二烷基酯衍生物对扭体试验表现出有效的剂量相关活性，ID 50值为15.1（11.9-19.1）μmol/ kg，MI为78.8％，是参比药物的几倍。 。它在其他实验模型中也有效，例如福尔马林，辣椒素和谷氨酸诱导的疼痛试验，但在热板试验中无效。尽管尚未阐明其作用机理，但这些结果似乎支持其对疼痛性疾病的治疗潜力。
• Ionic Liquid-Assisted Solubilization for Improved Enzymatic Esterification of Phenolic Acids
  作者：Zhiyong Yang、Zheng Guo、Xuebing Xu

  DOI：10.1007/s11746-011-1989-3

  日期：2012.6

  derivatives. This work reports a novel approach to improve Candida antartica lipase B (Novozym 435) catalyzed lipophilization of phenolic acids by means of ionic liquids (IL), trioctylmethylammonium trifluoroacetate (tOMA.TFA) assisted solubilization of the substrate. In this approach, the IL plays two major roles, namely, to dissolve phenolic acids at high concentration so as to create a homogeneous system

  酚酸的亲脂性衍生物可以极大地扩展其在亲脂性生物环境和食品加工中的应用，因此，开发有效的亲脂性反应体系构成了生物催化的一个有趣课题。酚酸在大多数酶良性溶剂中的低溶解度是造成亲脂性酚类衍生物酶促生产效率低下的主要原因。这项工作报告了一种新颖的方法，可通过离子液体（IL），三辛基甲基三氟乙酸铵（t）来改善南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的酚酸脂化。OMA.TFA）有助于底物的溶解。在这种方法中，IL发挥了两个主要作用，即以高浓度溶解酚酸，从而与另一种底物1-辛醇形成均相系统，并对酶保持良性，从而保持生物催化剂的活性。事实证明，这本身就是一种正确的策略，因为可以提高转化率和提高生产率。结果表明，IL的用量（以1-辛醇/ t OMA.TFA的体积比表示），二氢咖啡酸（DHCA）的浓度和温度是控制反应效率的关键参数。DHCA的最大转化率是1-辛醇/吨OMA.TFA 12：1（v / v）（1-辛醇/