1,1-二甲基烯丙基咖啡酸酯 | 100884-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲基烯丙基咖啡酸酯
• 英文名称: caffeic acid 3-methyl-2-butenyl ester
• 英文别名: caffeic acid dimethylallyl ester；caffeic acid isopropenyl ester；caffeic acid isoprenyl ester；3-methyl-2-butenyl caffeate；1,1-dimethylallyl caffeate；3,3-dimethylallyl caffeate；3-Methylbut-2-enyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100884-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: TTYOHMFLCXENHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.020 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基烯丙基咖啡酸酯 在 potassium metaperiodate 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对引起皮肤过敏的蜂胶成分的调查：咖啡酸及其酯的空气氧化有助于半抗原的形成

  摘要：

  蜂胶是蜜蜂从杨树和果树的芽中生产的一种树脂状材料，用于建造蜂箱。蜂胶是各种生物化妆品和健康相关产品中的常见添加剂，尽管它是众所周知的接触过敏原因。咖啡酸及其酯是蜂胶引起的接触过敏的致敏作用的主要嫌疑人。然而，在皮肤致敏过程中这些半抗原和皮肤蛋白之间形成的蛋白质加合物的化学结构仍然未知。在这项研究中，研究了蜂胶中发现的三种主要接触过敏原，即咖啡酸（CA）、咖啡酸1,1-二甲基烯丙酯（CAAE）和咖啡酸苯乙酯（CAPE）的反应性。这些化合物最初进行了动力学直接肽反应性测定，以对 CA、CAAE 和 CAPE 的致敏效力进行分类，但获得的数据被认为太不可靠，无法仅根据该测定自信地对它们的皮肤致敏潜力进行分类。为了进一步研究产生可能引起皮肤过敏的蛋白质加合物的化学过程，通过液相色谱-高分辨率质谱法进行并分析了与 CA、CAAE 和 CAPE 的模型肽反应。在封闭和开放系统中，在氧气存在下，在特定时间点监测

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00386
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1-二甲基烯丙基咖啡酸酯
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸酯是通过改变细胞内的氧化剂和抗氧化剂的水平，对幼虫的有效杀菌化合物。

  摘要：

  American Foulbrood（AFB）是一种致命的细菌性疾病，会影响and和幼虫蜜蜂。AFB是由形成内生孢子的幼虫Paenibacillus幼虫（PL）引起的。蜂胶含有多种有机化合物，是蜜蜂觅食的产物，是一种主要来自树木中植物性植物的树脂物质。蜂胶中常见的几种咖啡酸酯类化合物已显示出对PL的抗菌活性。在这项研究中，合成，纯化，光谱分析六种不同的咖啡酸酯，并测试它们对PL的活性，以确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。咖啡酸异丙烯基酯（CAIE），咖啡酸苄基酯（CABE），单独使用的MIC和MBC为125 µg / mL，而咖啡酸苯乙酯（CAPE）则最能有效抑制PL生长并杀死PL细胞，当使用CAIE时，每种化合物的MIC和MBC分别为31.25 µg / mL CABE和CAPE结合使用可防止PL。这些化合物通过杀菌作用抑制细菌的生长，这种作用显示出细胞被杀死，但在18

  DOI：

  10.3390/biom9080312

文献信息

• New Hydroxycinnamic Acid Esters as Novel 5-Lipoxygenase Inhibitors That Affect Leukotriene Biosynthesis
  作者：Luc H. Boudreau、Grégoire Lassalle-Claux、Marc Cormier、Sébastien Blanchard、Marco S. Doucet、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1155/2017/6904634

  日期：——

  participate in chronic inflammatory diseases. 5-lipoxygenase is a key enzyme in the biosynthesis of leukotrienes and is thus a validated therapeutic target. As of today, zileuton remains the only clinically approved 5-lipoxygenase inhibitor; however, its use has been limited due to severe side effects in some patients. Hence, the search for a better 5-lipoxygenase inhibitor continues. In this study, we investigated

  白三烯是炎性介质，其积极参与炎性反应并宿主抵抗病原体。但是，白三烯也参与慢性炎症性疾病。5-脂氧合酶是白三烯生物合成中的关键酶，因此是经过验证的治疗靶标。截至今天，齐留通仍是唯一经临床批准的5-脂氧合酶抑制剂。然而，由于某些患者的严重副作用，其使用受到限制。因此，继续寻找更好的5-脂氧合酶抑制剂。在这项研究中，我们研究了咖啡酸苯乙酯（一种天然存在的5-脂氧合酶抑制剂）的结构类似物，以试图增强对5-脂氧合酶的抑制活性并确定结构-活性关系。研究了这些化合物减弱白三烯生物合成的能力。化合物参照图13和19，与参考分子咖啡酸苯乙酯和齐留通相比，苯丙酯和二苯乙酯显示出显着增强的抑制活性。
• Caffeic Acid Esters Are Effective Bactericidal Compounds Against Paenibacillus larvae by Altering Intracellular Oxidant and Antioxidant Levels
  作者：William Collins、Noah Lowen、David J. Blake

  DOI：10.3390/biom9080312

  日期：——

  activity against PL to determine the minimum inhibitory concentrations (MICs) and minimum bactericidal concentrations (MBCs). Caffeic acid isopropenyl ester (CAIE), caffeic acid benzyl ester (CABE), and caffeic acid phenethyl ester (CAPE) were the most effective in inhibiting PL growth and killing PL cell with MICs and MBCs of 125 µg/mL when used individually, and a MIC and MBC of 31.25 µg/mL for each compound

  American Foulbrood（AFB）是一种致命的细菌性疾病，会影响and和幼虫蜜蜂。AFB是由形成内生孢子的幼虫Paenibacillus幼虫（PL）引起的。蜂胶含有多种有机化合物，是蜜蜂觅食的产物，是一种主要来自树木中植物性植物的树脂物质。蜂胶中常见的几种咖啡酸酯类化合物已显示出对PL的抗菌活性。在这项研究中，合成，纯化，光谱分析六种不同的咖啡酸酯，并测试它们对PL的活性，以确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。咖啡酸异丙烯基酯（CAIE），咖啡酸苄基酯（CABE），单独使用的MIC和MBC为125 µg / mL，而咖啡酸苯乙酯（CAPE）则最能有效抑制PL生长并杀死PL细胞，当使用CAIE时，每种化合物的MIC和MBC分别为31.25 µg / mL CABE和CAPE结合使用可防止PL。这些化合物通过杀菌作用抑制细菌的生长，这种作用显示出细胞被杀死，但在18
• Investigation into Propolis Components Responsible for Inducing Skin Allergy: Air Oxidation of Caffeic Acid and Its Esters Contribute to Hapten Formation
  作者：Lorena Ndreu、Alexander K. Hurben、Gunnar S.A. Nyman、Natalia Y. Tretyakova、Isabella Karlsson、Lina Hagvall

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00386

  日期：2023.6.19

  process of skin sensitization remain unknown. In this study, the reactivity of three main contact allergens found in propolis, namely, caffeic acid (CA), caffeic acid 1,1-dimethylallyl ester (CAAE), and caffeic acid phenethyl ester (CAPE), was investigated. These compounds were initially subjected to the kinetic direct peptide reactivity assay to categorize the sensitization potency of CA, CAAE, and

  蜂胶是蜜蜂从杨树和果树的芽中生产的一种树脂状材料，用于建造蜂箱。蜂胶是各种生物化妆品和健康相关产品中的常见添加剂，尽管它是众所周知的接触过敏原因。咖啡酸及其酯是蜂胶引起的接触过敏的致敏作用的主要嫌疑人。然而，在皮肤致敏过程中这些半抗原和皮肤蛋白之间形成的蛋白质加合物的化学结构仍然未知。在这项研究中，研究了蜂胶中发现的三种主要接触过敏原，即咖啡酸（CA）、咖啡酸1,1-二甲基烯丙酯（CAAE）和咖啡酸苯乙酯（CAPE）的反应性。这些化合物最初进行了动力学直接肽反应性测定，以对 CA、CAAE 和 CAPE 的致敏效力进行分类，但获得的数据被认为太不可靠，无法仅根据该测定自信地对它们的皮肤致敏潜力进行分类。为了进一步研究产生可能引起皮肤过敏的蛋白质加合物的化学过程，通过液相色谱-高分辨率质谱法进行并分析了与 CA、CAAE 和 CAPE 的模型肽反应。在封闭和开放系统中，在氧气存在下，在特定时间点监测