3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide | 171114-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide
• CAS: 171114-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RJWIODMCPUQQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-[4,5-dihydroxy-2-(toluene-4-sulfonyl)phenyl]-N-ethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d