isopropyl caffeate | 332022-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl caffeate
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid i-propyl ester；propan-2-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 332022-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HUBVPNVELDTWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 isopropyl caffeate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到isopropyl 5,6-dihydroxy-2',4',6'-trioxo-1',3',4',6'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-1,5'-pyrimidine]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用巴比妥酸衍生物对咖啡酸酯进行化学和区域选择性的偶然性电化学引发的螺环化

  摘要：

  在巴比妥酸衍生物的存在下，在咖啡酸酯的电解中观察到了有趣的氧化/迈克尔加成/氧化/螺环化顺序，从而合成了一系列新型螺环。在实验上简单而干净的程序中，通过将电子作为水溶液中唯一的试剂，而无需引入任何催化剂或氧化剂，通过电化学（E）和化学（C）事件的多米诺骨牌进行电解。从机理的角度来看，一种新型的多米诺机制（ECEC i，C i  =螺环化）已被证明具有独特的C i在最后一步的现象。而且，根据实验和理论NMR研究，在这些合成电解中已检测到高度的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2015.08.014
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到isopropyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸及其某些衍生物的体外和体内抗疟活性。

  摘要：

  目的探讨咖啡酸及其衍生物的体外和体内抗疟疾潜力。方法与两种合成的半合成衍生物相比，评估了两种常见的酚酸（咖啡酸和绿原酸）的体外和体内抗血浆活性。使用了基于疟原虫乳酸脱氢酶活性的体外试验，以及Peters对青蒿素耐药伯氏疟原虫菌株进行的经典5天体内抑制试验。在这项工作中确定了寄生阶段对咖啡酸乙酯的敏感性。主要发现酚酸酯衍生物比相应的酚酸具有更好的抗血浆活性。体外活性最高的衍生物是咖啡酸乙酯，IC50 = 21.9±9.4μm。然后评估咖啡酸乙酯和咖啡酸甲酯的体内抗疟活性，咖啡酸乙酯在100 mg / kg时显示55％的生长抑制作用。最后，似乎咖啡酸乙酯阻止了年轻寄生虫的生长。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物在几种传统上用于抗疟疾的药用植物中很常见。它还证明了在疟疾治疗中使用此类衍生物的可能性。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物

  DOI：

  10.1111/jphp.12982

文献信息

• Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、M. Fakhari、M. Shamsuddin

  DOI：10.1039/c4ra02046d

  日期：——

  A series of novel caffeic acid analogues have been synthesized in an experimentally simple electrochemical procedure employing electrons as the only reagents in aqueous solution without introducing any catalyst or oxidant. It has been shown that the reactions proceed via a domino of electrochemical and chemical events (EC mechanism) with an interesting regioselectivity in the formation of arylsulfonyl-functionalized N-caffeoyl amides and caffeate esters. All products were purely obtained at the surface of anode (carbon rods) in excellent yields and no extra purification was needed. Structural characterization of these novel compounds was also performed using various spectroscopic techniques: FT-IR, 1HNMR, 13CNMR and HR-mass.

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。
• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and QSAR of Caffeic Acid Derivatives
  作者：Marianna O. Araújo、Hilzeth L. Freire Pessoa、Andressa B. Lira、Yunierkis P. Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/3408315

  日期：2019.2.12

  The present study evaluates the antibacterial effects of a set of 16 synthesized caffeic acid ester derivatives against strains of Staphylococcus aureus and Escherichia coli, as well as discusses their structure-activity relationship (SAR). The antibacterial assays were performed using microdilution techniques in 96-well microplates to determine minimal inhibitory concentration (MIC). The results revealed

  本研究评估了一组 16 种合成咖啡酸酯衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌作用，并讨论了它们的构效关系 (SAR)。在 96 孔微孔板中使用微量稀释技术进行抗菌测定以确定最小抑菌浓度 (MIC)。结果表明，其中五种化合物表现出强至最佳的抗菌效果。在评估的 16 种酯衍生物中，具有烷基侧链的产物，如咖啡酸丙酯 (3)、咖啡酸丁酯 (6) 和咖啡酸戊酯 (7)，表现出最佳抗菌活性，对大肠杆菌的 MIC 值约为 0.20 μM。只有咖啡酸丁酯 (6) 对金黄色葡萄球菌表现出相同的 MIC。对于带有芳基取代基的产物，对大肠杆菌测试菌株的最佳 MIC 结果为（二-（4-氯苄基））咖啡酸（13）和 0.29 µM 咖啡酸二苯甲酯（10）为 0.23 µM，并且对金黄色葡萄球菌菌株的活性均较低。初步定量构效关系 (QSAR) 分析证实了某些结构特征，例如中位线性碳链和芳环对位的吸电子取代基的存在，有助于增强抗菌活性。
• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Antinociceptive properties of caffeic acid derivatives in mice
  作者：Fátima de Campos Buzzi、Caroline Liandra Franzoi、Graziele Antonini、Mauricio Fracasso、Valdir Cechinel Filho、Rosendo Augusto Yunes、Rivaldo Niero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.029

  日期：2009.11

  Ten ester derivatives from caffeic acid were synthesized, and their antinociceptive properties are evaluated in mice. The most active compound, dodecyl ester derivative, exhibited potent and dose-related activity against the writhing test, with a calculated ID50 value of 15.1 (11.9–19.1) μmol/kg and MI of 78.8% being several times more active than reference drugs. It was also effective in other experimental

  合成了十种来自咖啡酸的酯衍生物，并在小鼠中评估了它们的镇痛特性。最具活性的化合物十二烷基酯衍生物对扭体试验表现出有效的剂量相关活性，ID 50值为15.1（11.9-19.1）μmol/ kg，MI为78.8％，是参比药物的几倍。 。它在其他实验模型中也有效，例如福尔马林，辣椒素和谷氨酸诱导的疼痛试验，但在热板试验中无效。尽管尚未阐明其作用机理，但这些结果似乎支持其对疼痛性疾病的治疗潜力。