hexyl caffeate | 142234-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl caffeate
• 英文别名: Hexylcaffeate；hexyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 142234-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NNQZIMJGJLIECD-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  421.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl caffeate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到hexyl dihydrocaffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和二氢咖啡酸的酯的毒性机理。

  摘要：

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00238-8
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hexyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸疏水性的微调：对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性研究

  摘要：

  由于不适当使用和过度使用抗菌素引起的细菌对多种药物的耐药性增加是全球关注的问题。为了避免这个问题，人们广泛认可了对开发新的活性剂的追求。植物产生的一些植物化学产品是其化学防御策略的一部分，被认为是开发新型抗微生物剂的新刺激，这些抗微生物剂不像目前的药物那样容易受到细菌耐药性机制的影响。在这项研究中，评估了咖啡酸（CAF）和一系列CAF烷基酯的抗微生物活性和作用方式对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的作用，目的是分析烷基酯侧链长度对活性的影响。最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC），理化表面性质的变化和细胞内钾泄漏被用作抗菌作用方式的生理指标。发现CAF烷基酯是对两种细菌有效的抗微生物剂。它们的活性直接取决于它们的亲脂性，亲脂性影响细菌的敏感性，细菌的理化性质和膜的完整性。大肠杆菌不如金黄色葡萄球菌易感对化合物的作用。较长的烷基侧链对革兰氏阳性细菌更有效，而中等长度的烷基侧链化合物对革兰氏阴

  DOI：

  10.1039/c5ra05840f

文献信息

• Synthesis and characterization of CAPE derivatives as xanthine oxidase inhibitors with radical scavenging properties
  作者：Wonbeen Choi、Valente Villegas、Hannah Istre、Ben Heppler、Niki Gonzalez、Nicole Brusman、Lindsey Snider、Emily Hogle、Janelle Tucker、Alma Oñate、Sandra Oñate、Lili Ma、Stefan Paula

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.049

  日期：2019.5

  of the enzyme xanthine oxidase (XO) with radical scavenging properties hold promise as novel agents against reperfusion injuries after ischemic events. By suppressing the formation of damaging reactive oxygen species (ROS) by XO or scavenging ROS from other sources, these compounds may prevent a buildup of ROS in the aftermath of a heart attack or stroke. To combine these two properties in a single molecule

  具有自由基清除特性的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂有望作为抵抗缺血事件后再灌注损伤的新型药物。通过抑制XO破坏性活性氧（ROS）的形成或从其他来源清除ROS，这些化合物可预防心脏病发作或中风后ROS的积聚。为了在单个分子中结合这两个特性，我们使用方便的微波辅助Knoevenagel缩合方案合成并表征了非嘌呤XO抑制剂咖啡酸苯乙酯（CAPE）和19种衍生物。系统地改变两个苯环上羟基的数量和位置，我们基于实验确定的XO抑制数据得出了结构活性关系。分子对接表明，关键的酶/抑制剂相互作用涉及酚类抑制剂环与Tyr914之间的π-π相互作用，抑制剂羟基与Glu802之间的氢键以及CAPE苯环与位于肽入口的非极性残基之间的疏水相互作用。结合位点。为了有效清除稳定的自由基DPPH，在苯环的1,2-或1,4-位需要两个羟基。在所有测试的化合物中，E-苯基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（一种不带乙基醚的CA
• [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2017161093A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。
• Enzymatic Synthesis and Antioxidant Activity of 1-Caffeoylglycerol Prepared from Alkyl Caffeates and Glycerol
  作者：Xiang-Yun Meng、Yan Xu、Jin-Xian Wu、Chang-Tong Zhu、Dong-Yang Zhang、Guo-Hua Wu、Fu-An Wu、Jun Wang

  DOI：10.1002/aocs.12036

  日期：2018.2

  CA, 1‐caffeoylglycerol (1‐CG) was synthesized by lipase‐catalyzed transesterification of alkyl caffeates in solvent‐free system and its antioxidant capacity was investigated. Methyl caffeate was screened as the appropriate substrate from tested alkyl caffeates with a yield of 90.63%. Ethyl acetate was used for extracting 1‐CG from enzymatic reactants and could be easily recycled. The produced 1‐CG had

  咖啡酸（CA）作为强抗氧化剂，在非极性介质中的溶解度较低，这限制了其在食品工业中的应用。为了增加CA的亲脂性，在无溶剂体系中，通过脂肪酶催化烷基咖啡酸酯的酯交换反应合成了1-咖啡酰甘油（1-CG），并研究了其抗氧化能力。从测试的咖啡酸烷基酯中筛选出咖啡酸甲酯作为合适的底物，收率为90.63％。乙酸乙酯用于从酶促反应物中提取1-CG，并易于回收利用。产生的1–CG的半数最大抑制浓度（IC 50）（10.86和3.99μM）分别比1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基自由基清除和β的丁基化羟基茴香醚低2.5和10倍-胡萝卜素-亚油酸测定法。因此，1-CG是用于功能性食品行业的出色抗氧化剂。在无溶剂的系统中，使用烷基咖啡酸酯和甘油作为底物，通过固定化脂肪酶催化生产1-CG是一种简单，选择性和安全的生物过程，可以在食品工业中轻松实现，并且1-CG产品的应用范围很广用于食品，营养保健品和生物技术产品。
• Synthesis, antifungal activity of caffeic acid derivative esters, and their synergism with fluconazole and nystatin against Candida spp.
  作者：Janaína de Cássia Orlandi Sardi、Fernanda Patrícia Gullo、Irlan Almeida Freires、Nayla de Souza Pitangui、Maicon Petrônio Segalla、Ana Marisa Fusco-Almeida、Pedro Luiz Rosalen、Luís Octávio Regasini、Maria José Soares Mendes-Giannini

  DOI：10.1016/j.diagmicrobio.2016.08.002

  日期：2016.12

  We tested the antifungal potential of caffeic acid and 8 of its derivative esters against Candidaalbicans ATCC 90028 and 9 clinical isolatesand carried out a synergism assay with fluconazole and nystatin. Propyl caffeate (C3) showed the best antifungal activity against the tested strains. When in combination, C3 markedly reduced the MIC of fluconazole and nystatin with synergistic effect up to 64-fold

  我们测试了咖啡酸及其8种衍生物对白念珠菌ATCC 90028和9种临床分离株的抗真菌潜力，并与氟康唑和制霉菌素进行了协同试验。咖啡酸丙酯（C3）对测试菌株显示出最佳的抗真菌活性。组合使用时，C3可以显着降低氟康唑和制霉菌素的MIC，协同作用最多可达到64倍。最后，C3对口服角质形成细胞表现出较高的IC50值和选择性指数，表明对这种细胞类型的毒性低，对酵母细胞的选择性低。进一步的研究应证实其抗真菌潜力，可用于开发治疗白色念珠菌感染的联合疗法。
• Lipophilic phenolic antioxidants: Correlation between antioxidant profile, partition coefficients and redox properties
  作者：Fernanda M.F. Roleira、Christophe Siquet、Elizabeta Orrù、E. Manuela Garrido、Jorge Garrido、Nuno Milhazes、Gianni Podda、Fátima Paiva-Martins、Salette Reis、Rui A. Carvalho、Elisiário J. Tavares da Silva、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.090

  日期：2010.8

  Lipophilic compounds structurally based on caffeic, hydrocaffeic, ferulic and hydroferulic acids were synthesized. Subsequently, their antioxidant activity was evaluated as well as their partition coefficients and redox potentials. The structure-property-activity relationship (SPAR) results revealed the existence of a clear correlation between the redox potentials and the antioxidant activity. In addition, some compounds showed a proper lipophilicity to cross the blood-brain barrier. Their predicted ADME properties are also in accordance with the general requirements for potential CNS drugs. Accordingly, one can propose these phenolic compounds as potential antioxidants for tackling the oxidative status linked to the neurodegenerative processes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.