vinyl caffeate | 1240244-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: vinyl caffeate
• 英文别名: Ethenyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；ethenyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1240244-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XVCVDNKCUNGTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl caffeate 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Lipozyme TL IM 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 408.0h， 以73%的产率得到methyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然吡喃葡萄糖苷的有效酶法咖啡酰化作用

  摘要：

  开发了用于模型糖性受体甲基β- d-吡喃葡萄糖苷的酶促咖啡酰化反应的反应系统，以仅获得甲基6 - O-咖啡酰-β- d-吡喃葡萄糖苷。与起始浓度为0.2 M的受体反应，在17天内提供了73％的纯化产物收率。低受体浓度（0.04和0.08 M）的反应在7天内完成。Lipozyme TL IM在叔丁醇中使用咖啡酸乙烯酯作为酰化供体促进了这种高效的区域选择性反应。优化的反应条件用于制备天然物质（熊果苷和红景天苷）的咖啡酰化反应，得到75％的6- O-咖啡酰化熊果苷（罗布他苷B）和74％的6-分别在12天和16天后，O-咖啡酰化的红景天苷才是唯一的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.010
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 vinyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051

文献信息

• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Effective enzymatic caffeoylation of natural glucopyranosides
  作者：Andrej Chyba、Vladimír Mastihuba、Mária Mastihubová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.010

  日期：2016.3

  Reaction system was developed for enzymatic caffeoylation of model saccharidic acceptor methyl β-d-glucopyranoside to obtain exclusively methyl 6-O-caffeoyl-β-d-glucopyranoside. Reaction with starting concentration of acceptor 0.2 M provided 73% yield of purified product within 17 days. Reactions with low acceptor concentrations (0.04 and 0.08 M) run to the completion within 7 days. Such highly effective

  开发了用于模型糖性受体甲基β- d-吡喃葡萄糖苷的酶促咖啡酰化反应的反应系统，以仅获得甲基6 - O-咖啡酰-β- d-吡喃葡萄糖苷。与起始浓度为0.2 M的受体反应，在17天内提供了73％的纯化产物收率。低受体浓度（0.04和0.08 M）的反应在7天内完成。Lipozyme TL IM在叔丁醇中使用咖啡酸乙烯酯作为酰化供体促进了这种高效的区域选择性反应。优化的反应条件用于制备天然物质（熊果苷和红景天苷）的咖啡酰化反应，得到75％的6- O-咖啡酰化熊果苷（罗布他苷B）和74％的6-分别在12天和16天后，O-咖啡酰化的红景天苷才是唯一的产品。