(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide | 1572464-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide
• 英文别名: 4-aminophenethyl caffeate；Caffeic acid 4-aminophenethyl ester；2-(4-aminophenyl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1572464-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: PIVUQAONLXXBDZ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到bis(4-aminophenethyl) 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯并[ k，l ]吨蒽木脂素：合成，DNA相互作用和抗增殖特性†

  摘要：

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42521e
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 4-氨基苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯并[ k，l ]吨蒽木脂素：合成，DNA相互作用和抗增殖特性†

  摘要：

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42521e

文献信息

• Bio-inspired benzo[k,l]xanthene lignans: synthesis, DNA-interaction and antiproliferative properties
  作者：Carmela Spatafora、Vincenza Barresi、Vedamurthy M. Bhusainahalli、Simone Di Micco、Nicolò Musso、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Daniele Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1039/c3ob42521e

  日期：——

  In this work twelve benzo[k,l]xanthene lignans were synthesized by biomimetic, Mn-mediated oxidative coupling of caffeic esters and amides. These compounds, bearing different flexible pendants at position C1/C2 of the aromatic core, interact with DNA in a dual mode, as confirmed by DF-STD NMR analysis and molecular docking: the planar core acts as a base pair intercalant, whereas the flexible pendants

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。