(E)-cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Cyclohexyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；cyclohexyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: QWUCIPASPYORAC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 、 溴代异丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到(E)-cyclohexyl 3-(3,4-diisobutoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  包含吡啶和嘧啶的绿原酸类似物对α-MSH刺激的黑素生成的抑制作用和酰基类似物在甲醇中的稳定性

  摘要：

  在对 α-MSH 刺激的黑素生成抑制剂的持续研究中，我们评估了一系列新的绿原酸 (CGA) 类似物（包括吡啶、嘧啶和二酰基衍生物）的设计、合成和活性。在 19 种合成的化合物中，大多数（15 种）对 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素形成具有更好的抑制作用。结果表明，CGA 的吡啶类似物6f和二酰基衍生物13a对α -MSH 活性的抑制特性（IC 50分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）优于阳性对照、曲酸和熊果苷（IC 50 分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）。 50 ：分别为 54 ± 1.5 μM 和 380 ± 9.5 μM）。 SAR研究表明-CF 3和-Cl基团在苯甲胺的间位上表现出比邻位和对位更好的抑制作用。此外，通过 HPLC 监测 CGA 二酰基类似物在甲醇中的稳定性 28 天，表明酰基取代基的空间体积是其稳定性的关键因素。

  DOI：

  10.3390/ph14111176
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  카페익산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부미백 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种含有新型咖啡酸衍生物化合物作为有效成分的皮肤美白配方。该发明的咖啡酸衍生物化合物通过抑制黑色素细胞中黑色素的合成，表现出皮肤美白活性，可用于开发皮肤美白化妆品或用于治疗黑色素色素过度沉积疾病的药物。

  公开号：

  KR101693034B1

文献信息

• 신규 클로로겐산 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 치료용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693033B1

  公开（公告）日：2017-01-09

  본 발명은 항염증 활성을 갖는 신규 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 대식세포에서 LPS에 처리에 의해 유도되는 산화질소(NO)의 과생성을 억제한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화적 스트레스 및 염증 촉진 경로에서 중요한 신호전달 매개 전사인자인 NF-κB의 활성화를 저해한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화질소 과생성과 NF-κB의 활성화를 저해함으로써 다양한 염증성질환의 치료제로 개발될 가능성이 높다.

  本发明涉及具有抗炎活性的新型克罗洛糖酸衍生物化合物及其作为有效成分包含的抗炎组合物。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物可以抑制由大食细胞对LPS处理引起的氧化氮(NO)的过度产生。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物还可以抑制在氧化应激和炎症促进途径中重要的信号传导介质转录因子NF-κB的活化。通过抑制氧化氮的过度产生和NF-κB的活化，本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物有望被开发为治疗各种炎症性疾病的治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of caffeic acid derivatives as potent inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Siyuan Li、Young Hee Lee、Youngsoo Kim、Seung-Yong Seo、Yuanyuan Zhou、Kiho Lee、Wun-Jae Kim、Jin Tae Hong、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.011

  日期：2017.8

  We have disclosed our effort to develop caffeic acid derivatives as potent and non-toxic inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis to treat pigmentation disorders and skin medication including a cosmetic skin-whitening agent. The SAR studies revealed that cyclohexyl ester and secondary amide derivatives of caffeic acid showed significant inhibitory activities.

  我们已经公开了开发咖啡酸衍生物作为α-MSH刺激的黑色素生成的有效和无毒抑制剂的努力，以治疗色素沉着症和包括美容性皮肤增白剂的皮肤药物。SAR研究表明，咖啡酸的环己酯和仲酰胺衍生物表现出显着的抑制活性。
• Design, Synthesis, and Preliminary Evaluation of Substituted Cinnamic Acid Esters as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang

  DOI：10.1002/ddr.21015

  日期：2012.9

  Strategy, Management and Health Policy Preclinical Research

  战略，管理与卫生政策 临床前研究
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。